1-((4-nitrophenyl)ethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)ethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenylethynyl)-1-(trifluoromethyl)benzene；1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-2-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: KIASPCIGKXHHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-((4-nitrophenyl)ethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Si-Gly-CD-PdNPs 作为环境友好型连续流动 Sonogashira 交叉偶联的混合多相催化剂

  摘要：

  我们已经报告了 Sonogashira 交叉偶联的废物最小化方案，该方案利用 CPME/水共沸混合物的安全使用以及在连续流动中负载在二氧化硅/β-环糊精基质上的多相混合钯催化剂的利用。事实证明，aq CPME 共沸物的使用对于提高催化剂性能（包括极低的金属浸出）至关重要。此外，我们还通过设置下游在线液/液分离来完成流程协议，允许连续回收和再利用 CPME 部分，从而持续减少废物。最后，进行了E因子分布和安全/危害分析，突出了我们协议的化学和环境效率。

  DOI：

  10.1039/d1gc02490f

文献信息

• Ligand-Free Sonogashira Coupling Reactions with Heterogeneous Pd/C as the Catalyst
  作者：Shigeki Mori、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200800387

  日期：2008.8.8

  of aryl iodides were coupled with aromatic and aliphatic terminal alkynes to give the corresponding 1,2-disubstituted aromatic alkynes in good yields by using only 0.4 mol % of the heterogeneous 10 % Pd/C as the catalyst without a ligand, copper salt, or amine in an aqueous medium.

  通过仅使用0.4 mol％的非均相10％Pd / C作为催化剂而没有配体，铜盐，将各种芳基碘化物与芳族和脂族末端炔烃偶联，以良好的收率得到相应的1,2-二取代芳族炔烃或水介质中的胺。
• Easy Copper-, Ligand- and Amine-Free Sonogashira Coupling Reaction Catalyzed by Palladium on Carbon at Low Catalyst Loading and by Exposure to Air
  作者：Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-863720

  日期：——

  An easy copper-, ligand and amine-free Sonogashira coupling reaction catalyzed by commercially available palladium on carbon with air at low catalyst loading (0.2 mol% Pd) has been developed. Aryl iodides coupled with aromatic alkynes gave good to excellent yields and with aliphatic alkyne gave moderate to good yields. The reaction system is easy to handle.

  开发了一种简单的铜、配体和胺自由的Sonogashira偶联反应，该反应使用市售的钯碳作为催化剂，在空气氛围下以低催化剂负载量（0.2 mol% Pd）进行。芳基碘与芳香炔烃偶联得到了良好至优异的产率，与脂肪炔烃偶联得到了中等至良好的产率。该反应体系易于操作。
• γ-Valerolactone as an alternative biomass-derived medium for the Sonogashira reaction
  作者：Giacomo Strappaveccia、Lorenzo Luciani、Elena Bartollini、Assunta Marrocchi、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01728e

  日期：——

  γ-Valerolactone (GVL) can be used as an efficient and practical alternative to the banned and commonly used dipolar aprotic solvents. In this contribution GVL has been used as a non-toxic, biodegradable, biomass-derived medium, for the definition of a simple and general protocol for the Sonogashira cross-coupling reaction. The chemical efficiency of GVL as a medium is excellent and the best results

  γ-戊内酯（GVL）可以用作禁忌和常用的偶极非质子溶剂的有效替代品。在这一贡献中，GVL已被用作无毒，可生物降解的，生物质来源的培养基，用于定义Sonogashira交叉偶联反应的简单而通用的方案。GVL作为介质的化学效率极好，使用DABCO作为碱已获得了最佳结果，从而可以以60-96％的产率分离出3a-q产物。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于常见的转化中，从而实现更高的绿色度/可持续性以及高化学效率。