3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)isoquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: DILGBUFKLHLHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（1-炔基）苯甲二胺和有机卤化物的交叉偶联合成3,4-二取代的异喹啉。

  摘要：

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo026294j

文献信息

• Efficient copper(I)-catalyzed, microwave-assisted, one-pot synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines
  作者：Zhang Hu、Li-Li Ou、Si-Dong Li、Lei Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1462-z

  日期：2015.6

  An efficient copper-catalyzed, microwave-assisted, one-pot reaction has been developed for synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines. The reaction was performed in two steps via a CuI/2,2′-biimidazole-catalyzed tandem process from N-tert-butyl-o-iodobenzaldimine and a terminal aryl alkyne, followed by addition of an aryl iodide. A variety of 3,4-diaryl isoquinolines have been obtained in moderate to good

  已经开发出一种有效的铜催化，微波辅助的一锅法反应来合成3,4-二芳基异喹啉。该反应通过N-叔丁基-邻-碘联苯二胺和末端芳基炔烃的CuI / 2，2'-联咪唑催化的串联方法分两步进行，然后加入芳基碘化物。已经以中等至良好的产率获得了各种3，4-二芳基异喹啉。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0102085

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]3,4-Disubstituted isoquinolines have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed cross-coupling of N-tert-butyl-o-(1-alkynyl)-benzaldimines with aryl, allylic, and alkynyl halides.