1,1-Dimethyl-2,5-bis(p-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2,5-bis(p-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,5-di(4-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-Dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₄Si
• 分子量: 504.617
• InChiKey: UAYBKLCYCGKVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2,5-bis(p-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2,5-di(4-aminophenyl)-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emission from silole-based lumophores embedded in organic–inorganic hybrid hosts

  摘要：

  将基于硅烯的发光团聚体通过共价接枝或物理混合引入光活性有机-无机尿素硅主体中，通过聚集和主客体能量转移实现光致发光的增强。

  DOI：

  10.1039/d1tc02794h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium dihydronaphthylide radical 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.67h， 以87%的产率得到1,1-Dimethyl-2,5-bis(p-nitrophenyl)-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  寻求用于有机电致发光器件的新材料：一系列2,5-二芳基-3,4-二苯基甲硅烷基的合成，结构和性质

  摘要：

  一系列2,5-二芳基-3,4-二苯基甲硅烷基具有两个不同的单取代苯基基团，扩展的pi共轭基团和杂芳基基团作为2,5位的芳基基团，这些化合物是通过以下方式制备的：基于分子内的还原环化反应，由双（苯基乙炔基）硅烷进行罐合成，然后钯催化与芳基卤化物的交叉偶联。已经研究了对2，5-双（对-单取代苯基）甲硅烷基衍生物的晶体结构和对碱 基甲硅烷基化反应的化学反应性，以阐明对-取代基的作用。2,5-二芳基硅烷的紫外可见吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安法已得到系统评估。它们的光物理性质及其电子结构在很大程度上取决于2，5-芳基的性质。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1683::aid-chem1683>3.3.co;2-d

文献信息

• Aggregation-induced emission from silole-based lumophores embedded in organic–inorganic hybrid hosts
  作者：Guanpeng Lyu、Thomas J. F. Southern、Bethan L. Charles、Maxime Roger、Philippe Gerbier、Sébastien Clément、Rachel C. Evans

  DOI：10.1039/d1tc02794h

  日期：——

  The incorporation of silole-based lumophores into a photoactive organic–inorganic ureasil host via covalent grafting or physical mixing results in enhanced photoluminescence through aggregation and host–guest energy transfer.

  将基于硅烯的发光团聚体通过共价接枝或物理混合引入光活性有机-无机尿素硅主体中，通过聚集和主客体能量转移实现光致发光的增强。
• Toward New Materials for Organic Electroluminescent Devices: Synthesis, Structures, and Properties of a Series of 2,5-Diaryl-3,4-diphenylsiloles
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Tomonori Endo、Manabu Uchida、Takenori Izumizawa、Kenji Furukawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1683::aid-chem1683>3.3.co;2-d

  日期：2000.5.2

  A series of 2,5-diaryl-3,4-diphenylsiloles, with various mono-substituted phenyl groups, extended pi-conjugated groups, and heteroaryl groups as aryl groups at the 2,5-positions, has been prepared by a one-pot synthesis from bis(phenylethynyl)silanes based on the intramolecular reductive cyclization followed by the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides. Crystal structures and chemical

  一系列2,5-二芳基-3,4-二苯基甲硅烷基具有两个不同的单取代苯基基团，扩展的pi共轭基团和杂芳基基团作为2,5位的芳基基团，这些化合物是通过以下方式制备的：基于分子内的还原环化反应，由双（苯基乙炔基）硅烷进行罐合成，然后钯催化与芳基卤化物的交叉偶联。已经研究了对2，5-双（对-单取代苯基）甲硅烷基衍生物的晶体结构和对碱 基甲硅烷基化反应的化学反应性，以阐明对-取代基的作用。2,5-二芳基硅烷的紫外可见吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安法已得到系统评估。它们的光物理性质及其电子结构在很大程度上取决于2，5-芳基的性质。