N-prop-2-ynylpyrrolidine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-prop-2-ynylpyrrolidine N-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-1-prop-2-ynylpyrrolidin-1-ium；1-oxido-1-prop-2-ynylpyrrolidin-1-ium
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VGPLFGLNHYAZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-ynylpyrrolidine N-oxide 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 四氢吡咯 、 1-(2-丙炔)吡咯烷 、 1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 、 (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环状叔炔丙基胺N-氧化物的溶剂依赖性竞争重排

  摘要：

  在质子介质中，环状炔丙基胺 N-氧化物 1 经历依赖于溶剂的竞争性重排，导致烯氨基醛 5、丙烯酰胺 3 和仲胺 4。评估产物的比例，并通过反应动力学解释竞争反应的可能机制研究和从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300461

文献信息

• Solvent-Dependent Competitive Rearrangements of Cyclic Tertiary PropargylamineN-Oxides
  作者：Anna Szabó、Ágnes Galambos-Faragó、Zoltán Mucsi、Géza Timári、Lelle Vasvári-Debreczy、István Hermecz

  DOI：10.1002/ejoc.200300461

  日期：2004.2

  In protic media, cyclic propargylamine N-oxides 1 undergo solvent-dependent competitive rearrangements leading to enamino aldehydes 5, acrylamides 3, and secondary amines 4. The ratios of the products are evaluated and the possible mechanism of the competing reactions is interpreted by reaction kinetics studies and ab initio calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在质子介质中，环状炔丙基胺 N-氧化物 1 经历依赖于溶剂的竞争性重排，导致烯氨基醛 5、丙烯酰胺 3 和仲胺 4。评估产物的比例，并通过反应动力学解释竞争反应的可能机制研究和从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)