(S)-2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 4-[(2S)-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: OVSJNZNMIMTAQR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-氰基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (S)-2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛与手性钛（IV）5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-双-的Danishefsky's二烯的醛的高度对映选择性杂Diels-Alder反应2-萘酚配合物。

  摘要：

  研究了手性路易斯酸对醛与Danishefsky's diene（1）之间的杂Diels-Alder反应的催化作用。作为苯甲醛和1之间杂Diels-Alder反应的催化剂，已研究了各种不同配体和路易斯酸的组合，并发现容易获得的Ti（IV）-H（8）-BINOL（TiHBOL配合物是反应的非常有效的催化剂，导致产物具有很高的对映选择性（高达99％ee）和产率（92％）。在TiHBOL催化下，其他醛与1的杂Diels-Alder反应是一种常规反应，在0℃至室温下，该反应进行得很好，具有很高的对映选择性并分离出各种醛。根据实验结果，

  DOI：

  10.1021/jo016240u

文献信息

• A Highly Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene Catalyzed by Chiral Titanium(IV) 5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-Octahydro-1,1‘-bi-2-naphthol Complexes
  作者：Bin Wang、Xiaoming Feng、Yaozong Huang、Hui Liu、Xin Cui、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo016240u

  日期：2002.4.1

  products with very high enantioselectivity (up to 99% ee) and yield (92%). The hetero-Diels-Alder reaction of other aldehydes with 1 under the catalysis of TiHBOL is a general reaction which proceeds well with very high enantioselectivity and isolated yield for various aldehydes at 0 degrees C to room temperature. Based on the experimental results, the proposed mechanism of the hetero-Diels-Alder reaction

  研究了手性路易斯酸对醛与Danishefsky's diene（1）之间的杂Diels-Alder反应的催化作用。作为苯甲醛和1之间杂Diels-Alder反应的催化剂，已研究了各种不同配体和路易斯酸的组合，并发现容易获得的Ti（IV）-H（8）-BINOL（TiHBOL配合物是反应的非常有效的催化剂，导致产物具有很高的对映选择性（高达99％ee）和产率（92％）。在TiHBOL催化下，其他醛与1的杂Diels-Alder反应是一种常规反应，在0℃至室温下，该反应进行得很好，具有很高的对映选择性并分离出各种醛。根据实验结果，
• Highly efficient enantioselective synthesis of optically active dihydropyrones by chiral titanium(iv) (5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol) complexes
  作者：Bin Wang、Xiaoming Feng、Xin Cui、Hui Liu、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1039/b004813p

  日期：——

  The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene and an aldehyde catalyzed by 20 mol% chiral H8-BINOL–Ti(IV) affords the corresponding 2-substitutent-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one with ees of up to 99% under mild reaction conditions.

  由 20 mol% 手性 H8-BINOL-Ti(IV) 催化的 Danishefsky 的二烯和醛的不对称杂 Diels-Alder 反应得到相应的 2-substitutent-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 和 ees在温和的反应条件下高达 99%。
• Enantiopure (P)- and (M)-3,14-bis(o-hydroxyaryl)tetrahydrobenzo[5]helicenediols and their helicene analogues: Synthesis, amplified circularly polarized luminescence and catalytic activity in asymmetric hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Lei Fang、Meng Li、Wei-Bin Lin、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.047

  日期：2018.12

  exhibited more intense CPL with amplified glum, which might be attributed to the more rigid structure of PhOH-[5]HOLs. However, rigid PhOH-[5]HOLs was less effective in the catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder (HAD) reactions than those of ArOH-H[5]HOLs with the flexible tetrahydro[5]helicene backbone that could adjust conformation to suit the substrates. Therefore, the helical chirality amplification

  三对对映纯（P）-和（M）-3,14-双（邻羟基芳基）四氢苯并[5] hel烯二醇（ArOH-H [5] HOLs）和对映异构体（P）-和（M）-3设计合成了14，双（邻羟基苯基）苯并[5]]烯二醇（PhOH- [5] HOLs）。结果发现，与aroH的-H相比[5] HOLs，PhOH- [5] HOLs不仅表现出在吸收和发射光谱明显红移，而且还与放大显示出更强烈的CPL克LUM，这可能归因于PhOH- [5] HOL的刚性更高。然而，刚性的PhOH- [5] HOLs在催化不对称杂Diels-Alder（HAD）反应中的效率不如具有可调节构象的四氢[5]螺旋烯骨架的ArOH-H [5] HOLs。基板。因此，通过调节螺旋分子的刚性和柔性结构可以有效地实现螺旋手性的扩增和手性转移，这可以为优化螺旋型衍生物的结构提供有用的策略，以用于其在手性材料和不对称催化中的应用。