4-methoxyphenyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2-phenylpropan-2-yl)sulfane；1-Methoxy-4-(2-phenylpropan-2-ylsulfanyl)benzene；1-methoxy-4-(2-phenylpropan-2-ylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: KEAULGLVMFOTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide 在 C₂₄H₃₄FeN₆⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以19%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  电子转移过程在非血红素铁配合物催化的芳基硫化物氧化中的作用

  摘要：

  摘要 在两个四齿非血红素铁配合物 [(PDP)FeII(SbF6)2] 和 [(BPMCN)FeII(OTf)2] 催化下，一系列芳基 1-甲基-1-苯乙基硫醚与 H2O2 的氧化反应如下：电子转移-氧转移 (ET/OT) 机制的支持是通过观察与 S-氧化产物（亚砜）相关的相应自由基阳离子的碎裂产生的产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1255623
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酸 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 4-methoxyphenyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  由磺酰氯和活性醇直接合成硫醚

  摘要：

  在非水条件下，已经开发了由芳族磺酰氯和活化的醇高效，安全地一锅合成硫醚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00218-6

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Benzyl thioether formation merging copper catalysis
  作者：Bing Xu、Ying Lin、Yang Ye、Li Xu、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1ra08015f

  日期：——

  conditions, a variety of thioethers are efficiently prepared from readily available benzyl alcohols (primary, secondary, and tertiary) and thiols in the presence of Cu(OTf)2 as the Lewis acid catalysis. This C–S bond formation protocol furnishes exceptional chemoselectivity, and the preliminary mechanism studies show that the reaction should proceed through a Lewis-acid-mediated SN1-type nucleophilic attack

  一种新型的铜催化硫醚化反应已被开发出来，可以以中等至优异的产率提供苄基硫醚。在温和且易于操作的条件下，在Cu(OTf) 2作为Lewis酸催化下，由容易获得的苯甲醇（伯醇、仲醇和叔醇）和硫醇有效地制备了多种硫醚。这种C-S键形成方案提供了优异的化学选择性，初步机制研究表明该反应应通过路易斯酸介导的S N 1型对原位形成的碳阳离子的亲核攻击进行。
• Electron Transfer Mechanism in the Oxidation of Aryl 1-Methyl-1-phenylethyl Sulfides Promoted by Nonheme Iron(IV)–Oxo Complexes: The Rate of the Oxygen Rebound Process
  作者：Alessia Barbieri、Tiziana Del Giacco、Stefano Di Stefano、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Giorgio Olivo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02434

  日期：2016.12.16

  The oxidation of aryl 1-methyl-1-phenylethyl sulfides promoted by the nonheme iron(IV)–oxo complexes [(N4Py)FeIV═O]2+ and [(Bn-TPEN)FeIV═O]2+ occurs by an electron transfer–oxygen rebound (ET–OT) mechanism leading to aryl 1-methyl-1-phenylethyl sulfoxides accompanied by products derived from Cα–S fragmentation of sulfide radical cations (2-phenyl-2-propanol and diaryl disulfides). For the first time

  芳基1-甲基-1-苯乙基硫化物的由非血红素铁促进氧化（IV） -氧代配合物[（N4Py）的Fe IV = O] 2+和[（BN-TPEN）的Fe IV = O] 2+发生由电子转移-氧反弹（ET-OT）机理，导致芳基1-甲基-1-苯基乙基亚砜与硫化物自由基阳离子的Cα-S片段化衍生的产物（2-苯基-2-丙醇和二芳基二硫化物）伴随产生。氧回弹过程的速率常数（k OT）首次从自由基阳离子的裂解速率常数（<0.8×10 4到3.5×10 4 s –1）确定。k f）和S氧化/碎片产物的比率。
• Structure and C−S Bond Cleavage in Aryl 1-Methyl-1-arylethyl Sulfide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Marta Bettoni、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Marco Mazzonna、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1021/jo102086f

  日期：2011.1.21

  formation of products deriving from the C−S bond cleavage in the radical cations 1+•−7+• (2-aryl-2-propanols and diaryl disulfides). Formation of 1+•−7+• was also demonstrated by LFP experiments evidencing the absorption bands of the radical cations 1+•−3+• (λmax = 530 nm) and 5+•−7+• (λmax = 570 nm) mainly localized in the arylsulfenyl group and radical cation 4+• (λmax = 410, 700 nm) probably mainly localized

  一系列对-X-枯基苯硫醚（4-XC 6 H 4 C（CH 3）2 SC 6 H 5：1，X = Br; 2，X = H; 3，X ＝ CH 3；4，X ＝ OCH 3）和对-X-枯基对甲氧基苯基硫化物（4-XC 6 H 4 C（CH 3）2 SC 6 H 4 OCH 3：5，X ＝ H； N ＝ 1。6，X = CH 3 ; 7，X = OCH 3）已在的存在下进行Ñ甲氧菲啶鎓六氟磷酸盐（MEOP + PF 6 - ）在氮气下在MeCN。稳态光解显示的产品在自由基阳离子从C-S键断裂导出的形成1 +• - 7 +•（2-芳基-2-丙醇和二芳基二硫化物）。的形成1 +• - 7 +•还通过实验LFP证明自由基阳离子的吸收谱带表明1 +• - 3 +•（λ最大= 530纳米）和5 +• - 7 +•（λ最大= 570纳米）主要定位的芳基亚磺酰基团和自由基阳离子在4 +•（λ最大= 410，70
• Polyoxometalate-based ionic liquids: efficient reversible phase transformation-type catalysts for thiolation of alcohols to construct C–S bonds
  作者：Jikun Li、Junwei Ma、Chuanping Wei、Zebao Zheng、Yinfeng Han、Huiping Wang、Xueshen Wang、Changwen Hu

  DOI：10.1039/d4dt00046c

  日期：——

  catalytic system had a wide substrate scope and was suitable for the reaction of tertiary and secondary benzyl alcohols with thiophenols or cycloalkyl thiols. In particular, [PIMPS]3PW12O40 (PIM = 1-propylimidazole, PS = propane sulfonate) as a reversible phase transformation-type catalyst, combining the advantages of homogeneous and heterogeneous catalysts, exhibited high activity and good recyclability with

  作为天然产物和有机合成的重要组成部分，硫醚具有广泛的潜在应用。在此，合成了源自N-烷基咪唑的多金属氧酸盐基离子液体（POM-ILs-SO 3 H），并首次用于醇的硫醇化，以在一系列苄基硫醚中构建C-S键。该类型的POM-ILs-SO 3 H催化剂表现出较高的催化活性，在70℃下1小时内硫醚收率高达98%。咪唑烷基链长度对POM-ILs-SO 3 H催化剂在反应溶剂中的溶解度有一定影响，进而影响其催化活性。该催化体系底物范围宽，适用于叔、仲苯甲醇与苯硫酚或环烷基硫醇的反应。特别是[PIMPS] 3 PW 12 O 40 (PIM=1-丙基咪唑，PS=丙烷磺酸盐)作为可逆相变型催化剂，结合了均相和非均相催化剂的优点，仅用五次运行后产量略有下降。此外，还提出了醇的硫醇化反应的碳正离子机理。