2-chloro-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethanone | 722491-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(Benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-2-chloroethan-1-one；1-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 722491-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD04116862
• 分子量: 302.782
• InChiKey: TYOQEDJEURTNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethanone 、 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-{2-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy}phenyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰胺部分的新型 1,4-Pentadien-3-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05731
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物的合成、结构表征及生物活性

  摘要：

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400408

文献信息

• [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018115591A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2,R3,R4,R5,R23,R24,L, A and Bare as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1(CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroidreceptor, particularly androgen receptor,dependent diseases and conditions, such asprostate cancer.

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。
• 一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114634465B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物，其特征在于：结构式如式E所示：其中：其中：R为氢、卤素、氨基、氰基、烷基或烷氧基；R1为苯基、取代苯基或杂环基。本发明通过对所公开的含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物进行抑植物细菌和抗植物病毒活性测试，证明本发明公开的含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物有很好的抑菌和抗病毒活性，可应用于制备抑植物病菌和抗植物病毒药剂。
• Pyran dervatives as CYP11A1 (cytochrome P450 monooxygenase 11A1) inhibitors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10717726B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A 和 B 如权利要求 1 所定义，或公开了其药学上可接受的盐。式（I）化合物具有细胞色素 P450 单氧化酶 11A1 (CYP11A1) 抑制剂的作用。这些化合物可用作治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和病症，如前列腺癌的药物。
• PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• PYRAN DERIVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981B1

  公开（公告）日：2021-05-26