2-tert-butyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: TWGADJVWWFVRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 tert-butyl N-(2,2-dimethylpropylidene)carbamate 在 lithium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-tert-butyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 Lewis 碱催化剂存在下，Danishefsky 的二烯之间的 Lewis 碱催化的 Aza-Diels-Alder 型反应。一种合成取代的2,3-二氢吡啶-4-酮的有效方法

  摘要：

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)65

文献信息

• One pot solid phase synthesis of 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones on Rinkamide-resin
  作者：Michael Sax、Stefanie Berning、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.031

  日期：2005.1

  A novel solid phase synthesis of 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones using Rinkamide-polystyrene-resin is described. The key step involves a hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with solid phase bound imines, which was carefully optimized. Using this method even ketones are transformed into 2,2-disubstituted dihydropyridones.

  描述了一种新的使用Rinkamide-聚苯乙烯树脂固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的方法。关键步骤涉及Danishefsky的二烯与固相键合的亚胺的杂Diels-Alder反应，该反应经过精心优化。使用该方法，甚至将酮转化为2，2-二取代的二氢吡啶酮。
• Synthesis of dihydropyridone scaffolds on solid support: Resin activation/capture approach/REACAP technology
  作者：Chixu Chen、Ian A. McDonald、Benito Munoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10529-9

  日期：1998.1

  Resin Activation/Capture Approach (REACAP Technology) has been used to synthesize dihydropyridone scaffolds on solid support.

  树脂活化/捕获方法（REACAP技术）已用于在固相支持物上合成二氢吡啶酮支架。
• Lewis Base Catalyzed Aza-Diels-Alder Type Reactions between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyridin-4-ones
  作者：Takayuki Kitazawa、Yuji Maruyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-07-s(u)65

  日期：——

  Aza-Diels-Alder type reactions of various imines with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) derivatives catalyzed by Lewis bases such as lithium methoxide are described. The reaction proceeds via a stepwise pathway, i.e. first by an imino-aldol reaction followed by the acid mediated annulation to afford the corresponding 2,3-dihydropyridin-4-ones in high yields. An appropriate

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.