(+/-)-(5aS,9S,9aS)-9-methoxy-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-(5aS,9S,9aS)-9-methoxy-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-carbaldehyde
• 英文别名: (5aS,9S,9aS)-9-methoxy-7-oxo-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CUUYTTNLHCYMDN-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基苯并呋喃 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(+/-)-(5aS,9S,9aS)-9-methoxy-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃作为正常电子需求中的高效双亲物[4 + 2]环加成

  摘要：

  贫电子的苯并呋喃的脱芳香化作用可能是通过芳香族的2,3-碳-碳双键作为亲二烯体参与正常的电子需求[4 + 2]环加成反应而实现的。由此产生的三环杂环在顺式环结处具有季中心，这是许多生物碱如吗啡，加兰他敏或卢纳丁的特征。已经表明，由反应产生的产物取决于不同的因素，其中包括苯并呋喃的吸电子取代基的类型，反应中的二烯的性质以及活化方法。在全碳二烯存在下，反应生成预期的Diels-Alder加合物。当热活化不足时，例如，当环己二烯参与该方法时，需要双活化使氯化锌催化和高压缔合以产生高收率和高立体选择性的环加合物。使用更多官能化的二烯，例如带有烷氧基或甲硅烷基氧基取代基的二烯，也显示出热活化的极限，在这种情况下，高压条件是非常合适的。Danishefsky的二烯的参与引发了反应位点的竞争。芳香族的2,3-碳-碳双键无疑是最具反应性的亲二烯体，而3-羰基单元成为与苯并呋喃具有竞争性的竞争性反应位点，尤

  DOI：

  10.1021/jo802205d

文献信息

• Benzofurans as Efficient Dienophiles in Normal Electron Demand [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Nathalie Chopin、Hélène Gérard、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo802205d

  日期：2009.2.6

  arising from the reaction have been shown to depend on different factors among which the type of the electron-withdrawing substituent of the benzofuran, the nature of the reacting diene, and the method of activation. In the presence of all-carbon dienes, the reaction yields the expected Diels−Alder adducts. When thermal activation is insufficient, a biactivation associating zinc chloride catalysis and

  贫电子的苯并呋喃的脱芳香化作用可能是通过芳香族的2,3-碳-碳双键作为亲二烯体参与正常的电子需求[4 + 2]环加成反应而实现的。由此产生的三环杂环在顺式环结处具有季中心，这是许多生物碱如吗啡，加兰他敏或卢纳丁的特征。已经表明，由反应产生的产物取决于不同的因素，其中包括苯并呋喃的吸电子取代基的类型，反应中的二烯的性质以及活化方法。在全碳二烯存在下，反应生成预期的Diels-Alder加合物。当热活化不足时，例如，当环己二烯参与该方法时，需要双活化使氯化锌催化和高压缔合以产生高收率和高立体选择性的环加合物。使用更多官能化的二烯，例如带有烷氧基或甲硅烷基氧基取代基的二烯，也显示出热活化的极限，在这种情况下，高压条件是非常合适的。Danishefsky的二烯的参与引发了反应位点的竞争。芳香族的2,3-碳-碳双键无疑是最具反应性的亲二烯体，而3-羰基单元成为与苯并呋喃具有竞争性的竞争性反应位点，尤