决奈达隆中间体 | 526196-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 决奈达隆中间体
• 中文别名: 2-丁基-5-(乙酰胺)苯并呋喃
• 英文名称: (2-n-butyl-benzofuran-5-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-n-butyl-5-acetamidobenzofuran；(2-n-butyl-1-benzofuran-5-yl)-acetamide；N-(2-butylbenzofuran-5-yl)acetamide；N-(2-butyl-1-benzofuran-5-yl)acetamide
• CAS: 526196-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WVXHYEWVZRKYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  决奈达隆中间体 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for the Preparation of Dronedarone

  摘要：

  本发明的主题是一种制备N-[2-正丁基-3-{4-[(3-二正丁基氨基)丙氧基]苯甲酰}苯并呋喃-5-基]-甲烷磺酰胺I的新工艺以及其药学上可接受的盐，其中苯并呋喃衍生物的酰基通式II如下： 其中R代表C1-4烷基、C1-4烷氧基或芳基，可被选择性地断裂，并且如果需要，化合物I的结果化合物可以转化为其盐。

  公开号：

  US20130131358A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 决奈达隆中间体
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  这项披露涉及一种制备一般式（I）的5-氨基苯并呋喃衍生物的过程：其中R1和R2如描述中所定义，通过用强酸处理一般式（II）的5-N-烷基酰胺基苯并呋喃衍生物：其中R1、R2和R3如描述中所定义，以形成化合物的一般式（I）的酸加合盐，该盐本身如有必要，可用碱性试剂处理，以形成该化合物的一般式（I）的自由碱形式。

  公开号：

  US20130023677A1

文献信息

• 2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代 氨基苯并呋喃及其应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102070577B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一类2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃(I)及其应用，可制备决奈达隆及其药学上可接受盐，并具有如下特点：原料易得、反应条件温和，操作简便，避免昂贵的金属催化剂的使用和高压氢化操作。中间体(III)经水解反应，成盐精制后再经甲磺酰化，成盐精制得盐酸决奈达隆，各步中间体及目标产物纯度高，质量稳定可控，大幅减低决奈达隆的制备成本，更适合产业化大量制备。化合物(I)的结构通式如下所示：
• 2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代 氨基苯并呋喃的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102070579B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃的制备方法，包括如下步骤：将式(III)化合物溶解于溶剂中，加入式(V)化合物，在路易斯酸催化下反应，然后从反应产物中收集2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃(IV)；本发明不仅所采用的原料及中间体的化学结构均不同，而且避免了使用昂贵的金属催化剂和高压氢化的反应条件，大幅减低了2-正丁基-3-(4-(3-二正丁基氨基丙氧基)苯甲酰基)-5-氨基苯并呋喃的制备成本，更适合产业化大量制备，与已报道的文献方法比较，具有较大的积极进步效果、实际应用价值及明显的竞争优势。反应式如下：。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DRONEDARONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012010913A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of N-[2-n-butyl-3-4-[(3-di-n-butylamino)- propoxy]benzoyl}benzofuran-5-yl]-methanesulfonamide of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that, the acyl group of the benzofuran derivative of the general formula (II), where R represents C 1-4 alkyl-, C1-4 alkoxy- or aryl group - is selectively cleaved and if desired, the resulting compound of formula I is transformed into its salt.

  该发明涉及一种新型制备N-[2-正丁基-3-4-[(3-二正丁基氨基)丙氧基]苯甲酰}苯并呋喃-5-基]-甲磺酰胺（化学式（I））及其药学上可接受的盐的过程，其特点在于，将一般式（II）中苯并呋喃衍生物的酰基，其中R代表C1-4烷基、C1-4烷氧基或芳基，选择性地裂解，并如有需要，将化合物转化为其盐形式。
• Process for the preparation of dronedarone
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20050049302A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides, according to an aspect thereof, a novel process for the preparation of dronedarone [1] and pharmaceutically acceptable salts thereof. According to a preferred embodiment, the process comprises N-acetylating of p-anisidine or p-phenetidine with acetic anhydride, reacting of the obtained N-(4-alkoxyphenyl)acetamide with 2-bromohexanoyl chloride or bromide in the presence of aluminum chloride or bromide to obtain N-[3-(2-bromohexanoyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide [6a], converting the compound [6a] into 2-butyl-5-benzofuranamine hydrochloride [12a] and subsequently converting [12a] into [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof. In accordance with another aspect of this invention, there are provided novel intermediates, inter alia the novel compounds [6a] and [12a]. The novel intermediates of the present invention are stable, solid compounds, obtainable in high yields, which can be easily purified by crystallization and stored for long periods of time.

  本发明提供了一种制备多吡咯酮[1]及其药学上可接受的盐的新工艺。根据一种优选实施方式，该工艺包括用乙酸酐对对甲氨基苯或对苯乙胺进行N-乙酰化，将得到的N-(4-烷氧基苯基)乙酰胺与2-溴已酰氯或溴在铝氯化物或溴化铝的存在下反应，得到N-[3-(2-溴已酰)-4-羟基苯基]乙酰胺[6a]，将化合物[6a]转化为2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐[12a]，随后将[12a]转化为[1]或其药学上可接受的盐。根据本发明的另一方面，还提供了新的中间体，其中包括新的化合物[6a]和[12a]。本发明的新中间体是稳定的固体化合物，可以高产率地得到，并且可以通过结晶轻松纯化并长时间储存。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINO-BENZOFURANE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2552900A1

  公开（公告）日：2013-02-06