净司他丁 | 4507-13-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 净司他丁
• 中文别名: 2-氨基-5-乙基噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-ethylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5-ethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-3-carbethoxy-5-ethylthiophene；2-amino-5-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 4507-13-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00015559
• 分子量: 199.274
• InChiKey: WJZCEFNVWQJNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73°C
• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  净司他丁 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1r,4r)-N1-(6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012097013A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 净司他丁
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应在离子液相载体上合成 2-氨基噻吩

  摘要：

  摘要 本文首次报道了使用任务特异性离子液体作为 Gewald 合成 2-氨基噻吩的可溶性支持物。该合成方法简单高效，产品收率高，纯度高，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1080/00397910600588819

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Design, Synthesis, and X-ray Crystal Structure of Classical and Nonclassical 2-Amino-4-oxo-5-substituted-6-ethylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Dual Thymidylate Synthase and Dihydrofolate Reductase Inhibitors and as Potential Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Wei Li、Roy L. Kisliuk、Vivian Cody、Jim Pace、Jennifer Piraino、Jennifer Makin

  DOI：10.1021/jm900490a

  日期：2009.8.13

  N-4-[(2-Amino-6-ethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)thio]benzoyl}-l-glutamic acid 2 and 13 nonclassical analogues 2a−2m were synthesized as potential dual thymidylate synthase (TS) and dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors and as antitumor agents. The key intermediate in the synthesis was 2-amino-6-ethyl-5-iodothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one, 7, to which various arylthiols were

  N -4-[(2-Amino-6-ethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3 - d ]pyrimidin-5-yl)thio]benzoyl} -l-谷氨酸2和 13 非经典类似物2a - 2m被合成为潜在的双胸苷酸合酶 (TS) 和二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂和抗肿瘤剂。合成中的关键中间体是 2-amino-6-ethyl-5-iodothieno[2,3- d ]pyrimidin-4(3 H )-one, 7，在其 5 位连接了各种芳基硫醇。耦合8与升谷氨酸二乙酯和皂化，得到2。X射线晶体结构2和1（的6-甲基类似物2），DHFR，及NADPH显示出对第一次，噻吩并[2,3- d处于“叶酸”模式]嘧啶环结合。化合物2是一种出色的人 TS (IC 50 = 54 nM) 和人 DHFR (IC 50 = 19 nM)双重抑制剂，并提供了针对培养中肿瘤细胞的纳摩尔