4-cyanophenyl 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl) 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；(4-cyanophenyl) 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: WBFRYDMWZDCKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-cyanophenyl 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-4,5,6,7-四氢[b]苯并噻吩类似物作为选择性COX-2抑制剂：设计，合成，抗炎评估和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列的2-苯基-4,5,6,7-四氢[b]苯并噻吩衍生物，并对其体外COX抑制潜力进行了评估。在该系列中，化合物4a，4j，4k和4q被鉴定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂，COX-2 IC50在0.31-1.40µM的范围内。COX-2选择性指数（SI）= 48.8-183.8范围，它们显示的PGE-2抑制活性百分比在25.4-46.9范围内。此外，化合物4a，4j，4k和4q表现出有效的抗炎活性，在180分钟时爪体积百分比增加范围为21.1-30.5，而在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定中，塞来昔布在180相同剂量下显示19.6％的百分比升高。通过MTT测定法测定的细胞活力在浓度达到80μM时均未显示出细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.076

文献信息

• Novel 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro[b]benzothiophene analogues as selective COX-2 inhibitors: Design, synthesis, anti-inflammatory evaluation, and molecular docking studies
  作者：Chetan K. Khatri、Krishna S. Indalkar、Chandragouda R. Patil、Sameer N. Goyal、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.076

  日期：2017.4

  A series of 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro[b]benzothiophene derivatives were synthesized and evaluated for in vitro COX inhibitory potential. Within the series, compounds 4a, 4j, 4k, and 4q were identified as potential and selective COX-2 inhibitors with COX-2 IC50 in 0.31-1.40µM range; COX-2 selectivity index (SI)=48.8-183.8 range and they showed percent PGE-2 inhibitory activity in the range of 25.4-46

  合成了一系列的2-苯基-4,5,6,7-四氢[b]苯并噻吩衍生物，并对其体外COX抑制潜力进行了评估。在该系列中，化合物4a，4j，4k和4q被鉴定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂，COX-2 IC50在0.31-1.40µM的范围内。COX-2选择性指数（SI）= 48.8-183.8范围，它们显示的PGE-2抑制活性百分比在25.4-46.9范围内。此外，化合物4a，4j，4k和4q表现出有效的抗炎活性，在180分钟时爪体积百分比增加范围为21.1-30.5，而在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定中，塞来昔布在180相同剂量下显示19.6％的百分比升高。通过MTT测定法测定的细胞活力在浓度达到80μM时均未显示出细胞毒性。