N'-(benzylidene)adamantane-1-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(benzylidene)adamantane-1-carbohydrazide
• 英文别名: N-(benzylideneamino)adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: KOALTEXDCASFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(benzylidene)adamantane-1-carbohydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.249 g的产率得到2-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基四唑的合成，结构和抗流感活性

  摘要：

  多氮杂环的两个新系列金刚烷基衍生物：2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑，已经合成，并且它们的结构已经通过NMR光谱，质谱和X射线分析确定。体外生物学研究表明，某些合成的2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑对H1N1甲型流感病毒具有很高的抑制活性，同时选择性相对较低。

  DOI：

  10.1134/s107042801804019x
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-(benzylidene)adamantane-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基四唑的合成，结构和抗流感活性

  摘要：

  多氮杂环的两个新系列金刚烷基衍生物：2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑，已经合成，并且它们的结构已经通过NMR光谱，质谱和X射线分析确定。体外生物学研究表明，某些合成的2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑对H1N1甲型流感病毒具有很高的抑制活性，同时选择性相对较低。

  DOI：

  10.1134/s107042801804019x

文献信息

• In-silico identification of the binding mode of synthesized adamantyl derivatives inside cholinesterase enzymes
  作者：Amal Al-Aboudi、Raed A Al-Qawasmeh、Alaa Shahwan、Uzma Mahmood、Asaad Khalid、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1038/aps.2014.173

  日期：2015.7

  To investigate the binding mode of synthesized adamantly derivatives inside of cholinesterase enzymes using molecular docking simulations. A series of hybrid compounds containing adamantane and hydrazide moieties was designed and synthesized. Their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and (butyrylcholinesterase) BChE were assessed in vitro. The binding mode of the compounds inside cholinesterase enzymes was investigated using Surflex-Dock package of Sybyl7.3 software. A total of 26 adamantyl derivatives were synthesized. Among them, adamantane-1-carboxylic acid hydrazide had an almost equal inhibitory activity towards both enzymes, whereas 10 other compounds exhibited moderate inhibitory activity against BChE. The molecular docking studies demonstrated that hydrophobic interactions between the compounds and their surrounding residues in the active site played predominant roles, while hydrophilic interactions were also found. When the compounds were docked inside each enzyme, they exhibited stronger interactions with BChE over AChE, possibly due to the larger active site of BChE. The binding affinities of the compounds for BChE and AChE estimated were in agreement with the experimental data. The new adamantly derivatives selectively inhibit BChE with respect to AChE, thus making them good candidates for testing the hypothesis that BChE inhibitors would be more efficient and better tolerated than AChE inhibitors in the treatment of Alzheimer's disease.

  通过分子对接模拟研究合成的金刚烷衍生物在胆碱酯酶中的结合模式。设计并合成了一系列含有金刚烷和酰肼基团的杂化化合物，并在体外评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。利用Sybyl7.3软件中的Surflex-Dock包研究了这些化合物在胆碱酯酶中的结合模式。总共合成了26种金刚烷衍生物。其中，金刚烷-1-羧酸酰肼对两种酶的抑制活性几乎相等，而另外10种化合物对BChE表现出中等的抑制活性。分子对接研究表明，化合物与活性位点周围残基之间的疏水相互作用起主导作用，同时也发现了亲水相互作用。当这些化合物对接在每种酶内部时，它们与BChE的相互作用更强于AChE，这可能是因为BChE的活性位点较大。对化合物对BChE和AChE的结合亲和力的估算与实验数据一致。新型的金刚烷衍生物对BChE相对于AChE具有选择性抑制作用，因此它们是检验以下假设的良好候选物：与AChE抑制剂相比，BChE抑制剂在治疗阿尔茨海默病方面更为有效且更易耐受。
• 一种金刚烷甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110790677B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种金刚烷甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，金刚烷甲酰胺类化合物即N‑(3‑卤代‑4‑取代苯基‑2‑氮杂环丁酮‑1‑基)金刚烷甲酰胺类化合物。它将1‑金刚烷甲酰腙、卤代乙酰氯溶于有机溶剂中，冰浴条件下反应，TLC监测至反应结束后，反应液经后处理制得目标产物金刚烷甲酰胺类化合物。本发明提供的化合物，其制备方法简单。本发明将所得的化合物用DNA松散实验进行Top1抑制活性的测试，DNA松散实验结果表明，50μM浓度下，本发明所得的金刚烷甲酰胺类化合物均对Top1均表现出一定程度的抑制活性，其中化合物Ib、Ii、In、Ip、Is、Iu的抑制活性为“++”，化合物Im的活性最好，其对Top1抑制活性显示为“+++”，可作为药物先导进行进一步优化。
• Synthesis and Bioactivity of Hydrazide-Hydrazones with the 1-Adamantyl-Carbonyl Moiety
  作者：Van Hien Pham、Thi Phuong Dung Phan、Dinh Chau Phan、Binh Duong Vu

  DOI：10.3390/molecules24214000

  日期：——

  Reaction of 1-adamantyl carbohydrazide (1) with various substituted benzaldehydes and acetophenones yielded the corresponding hydrazide-hydrazones with a 1-adamantane carbonyl moiety. The new synthesized compounds were tested for activities against some Gram-negative and Gram-positive bacteria, and the fungus Candida albicans. Compounds 4a, 4b, 5a, and 5c displayed potential antibacterial activity

  1-金刚烷基碳酰肼 (1) 与各种取代的苯甲醛和苯乙酮反应生成相应的带有 1-金刚烷羰基部分的酰肼-腙。测试了新合成的化合物对一些革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及真菌白色念珠菌的活性。化合物 4a、4b、5a 和 5c 对测试的革兰氏阳性菌和白色念珠菌显示出潜在的抗菌活性，而化合物 4e 和 5e 对测试的人类癌细胞系具有细胞毒性。
• 2-取代苯基-3-(1-金刚烷甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110407766A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了2‑取代苯基‑3‑(1‑金刚烷甲酰胺基)‑4‑噻唑啉酮类化合物及其合成方法和应用，2‑(取代苯基)‑3‑(1‑金刚烷甲酰胺基)‑4‑噻唑啉酮类化合物的结构式如式（I）所示： 式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代或不被取代；n为0~1的整数，n表示苯环上取代基R的个数；n=0时，表示苯环上的H不被取代；n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；所述取代基R为氢、C1~C4的烷基、C1~C2的烷氧基、C1~C4的卤代烷基、卤素或羟基。本发明的2‑(取代苯基)‑3‑(1‑金刚烷甲酰胺基)‑4‑噻唑啉酮类化合物的制备过程简单，且表现出一定的抗肿瘤活性。