5-nitro-2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 5-Nitro-2-(pyridin-2-ylmethylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: DLRFNMDBSLWDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-氯-5-硝基苯甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-nitro-2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化物诱导的迈森海默复合物的形成反映了硝基芳香族抗结核化合物的活性

  摘要：

  氢化物诱导的硝基芳香族化合物迈森海默复合物的形成效率与其以 MDL860 和苯并噻唑N-氧化物 (BTO) 类似物为例的抗结核活性一致。在此，我们报道硝基氰基苯氧基苯（MDL860和类似物）反应缓慢且不完全，这反映了它们中等的抗结核活性，而BTO衍生物的瞬时反应定量生成迈森海默复合物，这对应于它们增强的抗结核活性。这些结果得到了分枝杆菌和放射性标记研究的证实，这些研究证实了 BTO 衍生物而非 MDL860 类似物对 DprE1 酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d0md00390e

文献信息

• Hydride-induced Meisenheimer complex formation reflects activity of nitro aromatic anti-tuberculosis compounds
  作者：Rui Liu、Lowell Markley、Patricia A. Miller、Scott Franzblau、Gauri Shetye、Rui Ma、Karin Savková、Katarína Mikušová、Bei Shi Lee、Kevin Pethe、Garrett C. Moraski、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/d0md00390e

  日期：——

  The formation efficiency of hydride-induced Meisenheimer complexes of nitroaromatic compounds is consistent with their anti-TB activities exemplied by MDL860 and benzothiazol N-oxide (BTO) analogs. Herein we report that nitro cyano phenoxybenzenes (MDL860 and analogs) reacted slowly and incompletely which reflected their moderate anti-TB activity, in contrast to the instantaneous reaction of BTO derivatives

  氢化物诱导的硝基芳香族化合物迈森海默复合物的形成效率与其以 MDL860 和苯并噻唑N-氧化物 (BTO) 类似物为例的抗结核活性一致。在此，我们报道硝基氰基苯氧基苯（MDL860和类似物）反应缓慢且不完全，这反映了它们中等的抗结核活性，而BTO衍生物的瞬时反应定量生成迈森海默复合物，这对应于它们增强的抗结核活性。这些结果得到了分枝杆菌和放射性标记研究的证实，这些研究证实了 BTO 衍生物而非 MDL860 类似物对 DprE1 酶的抑制作用。