2-benzyloxy-2-cyclopropylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-2-cyclopropylacetic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-2-phenylmethoxyacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JTOJCOAEIPAMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-2-cyclopropylacetic acid 、 (E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-6-phenylhex-3-en-2-yl 2-(benzyloxy)-2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酯的爱尔兰-克莱森重排中的立体发散

  摘要：

  据报道，对爱尔兰-克莱森α-烷氧基酯的重排进行了系统的研究。在所有情况下，推测是由于螯合控制，在甲苯中使用KN（SiMe 3）2产生的重排产物对应于Z-烯醇盐中间体，具有非对映选择性，具有出色的非对映选择性。另一方面，通过在四氢呋喃（THF）中使用二异丙基氨基化锂（LDA），可以克服大多数底物的螯合控制的烯醇化物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02011
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羟基乙腈 在 四丁基碘化铵 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-benzyloxy-2-cyclopropylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酯的爱尔兰-克莱森重排中的立体发散

  摘要：

  据报道，对爱尔兰-克莱森α-烷氧基酯的重排进行了系统的研究。在所有情况下，推测是由于螯合控制，在甲苯中使用KN（SiMe 3）2产生的重排产物对应于Z-烯醇盐中间体，具有非对映选择性，具有出色的非对映选择性。另一方面，通过在四氢呋喃（THF）中使用二异丙基氨基化锂（LDA），可以克服大多数底物的螯合控制的烯醇化物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02011

文献信息

• Stereodivergence in the Ireland–Claisen Rearrangement of α-Alkoxy Esters
  作者：Maša Podunavac、Jacob J. Lacharity、Kerry E. Jones、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02011

  日期：2018.8.17

  A systematic investigation into the Ireland–Claisen rearrangement of α-alkoxy esters is reported. In all cases, the use of KN(SiMe3)2 in toluene gave rearrangement products corresponding to a Z-enolate intermediate with excellent diastereoselectivity, presumably because of chelation control. On the other hand, chelation-controlled enolate formation could be overcome for most substrates through the

  据报道，对爱尔兰-克莱森α-烷氧基酯的重排进行了系统的研究。在所有情况下，推测是由于螯合控制，在甲苯中使用KN（SiMe 3）2产生的重排产物对应于Z-烯醇盐中间体，具有非对映选择性，具有出色的非对映选择性。另一方面，通过在四氢呋喃（THF）中使用二异丙基氨基化锂（LDA），可以克服大多数底物的螯合控制的烯醇化物形成。