tert-butyl α-(4-phenylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-(4-phenylphenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 1,1'-biphenyl-4-ylacetate；tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)acetate；tert-butyl 4-phenylbenzoate；Tert-butyl 2-(4-phenylphenyl)acetate；tert-butyl 2-(4-phenylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: HTHZRYPZRUHROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-(4-phenylphenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体和双受体重氮试剂由烯丙酸酯催化不对称合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201438
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl α-(4-phenylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of aryl iodides and tert-butyl β-keto esters: efficient access to α-aryl ketones and α-arylacetic acid tert-butyl esters
  作者：Duo Zhao、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.017

  日期：2014.5

  catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl β-keto esters proceeded smoothly at 40 °C in DMF, providing α-aryl ketones after acid-promoted deprotection and decarboxylation of tert-butyl ester group. While CuI/2-picolinic acid catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl acetoacetate at 70 °C in dioxane delivered α-arylacetic acid tert-butyl esters upon spontaneous deacylation. A wide range of

  CuI /反-4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基碘化物与叔丁基β-酮酯的偶联在DMF中在40°C下顺利进行，在酸促进叔丁酯的脱保护和脱羧反应后得到α-芳基酮团体。CuI / 2-吡啶甲酸在二恶烷中于70°C催化芳基碘化物与乙酰乙酸叔丁酯偶合时，在自发脱酰作用下释放出α-芳酸叔丁酯。各种各样的官能团，例如乙酰基，甲氧基，腈，硝基，溴和氯与反应条件相容。
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• Catalytic Asymmetric Syntheses of Alkylidenecyclopropanes from Allenoates with Donor‐Acceptor and Diacceptor Diazo Reagents
  作者：Yoko Hasegawa、Thomas Cantin、Jonathan Decaens、Samuel Couve‐Bonnaire、André B. Charette、Thomas Poisson、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/chem.202201438

  日期：2022.8.22

  Chiral ACPs: The catalytic asymmetric synthesis of alkylidenecyclopropanes from electron-deficient allenes is described. The methodology, using donor-acceptor or diacceptor diazo reagents, catalyzed by a chiral rhodium complex furnished the corresponding ACPs in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters and Protected Amino Acids
  作者：Sunwoo Lee、Neil A. Beare、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja016032j

  日期：2001.8.1
• From C ₁ to C ₃ : Copper‐Catalyzed <i>gem</i> ‐Bis(trifluoromethyl)olefination of α‐Diazo Esters with TMSCF ₃
  作者：Qian Wang、Chuanfa Ni、Mingyou Hu、Qiqiang Xie、Qinghe Liu、Shitao Pan、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202002409

  日期：2020.5.25

  AbstractA Cu‐catalyzed gem‐bis(trifluoromethyl)olefination of α‐diazo esters, using TMSCF3 as the only fluorocarbon source, has been developed and provides an exquisite method to access gem‐bis(trifluoromethyl)alkenes. This unprecedented olefination process involves a carbene migratory insertion into “CuCF3” to generate the α‐CF3‐substituted organocopper species, which then undergoes β‐fluoride elimination and two consecutive addition‐elimination processes to give the desired products. The key to this efficient one‐pot C1‐to‐C3 synthetic protocol lies in the controllable double (over single and triple) trifluoromethylations of the gem‐difluoroalkene intermediates.