tert-butyl 4-nitrilephenylacetylenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-nitrilephenylacetylenyl ether
• 英文别名: 4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]benzonitrile；4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XLZXWELWYHFZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 tert-butyl 4-nitrilephenylacetylenyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 、 4-碘氰基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以95%的产率得到tert-butyl 4-nitrilephenylacetylenyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• Construction of 1-Naphthols via Benzannulation Based on the Reaction of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers with Ynamides or Ynol Ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Zhicheng Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01858

  日期：2015.10.16

  A new version of benzannulation featuring the use of aromatic tert-butyl ynol ethers as the convenient precursors for arylketenes has been developed. Both ynamides and ynol ethers undergo this reaction smoothly, giving 3-amino and 3-alkoxy 1-naphthols in good to excellent yields under the heated reaction conditions. The high efficiency, excellent regioselectivity, good functional group compatibility

  已开发出一种新版本的苯并环乙烷，其特征在于使用芳族叔丁基ynol醚作为芳基烯酮的便捷前体。炔酰胺和炔醇醚均能顺利进行该反应，在加热的反应条件下，以良好或极好的收率得到3-氨基和3-烷氧基1-萘酚。高效，出色的区域选择性，良好的官能团相容性和广泛的底物范围使该反应对于有机合成特别有价值。