(1R,6S)-methyl 6-((benzylthio)carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-methyl 6-((benzylthio)carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,6S)-6-[(benzylthio)carbonyl]cyclohex-3-enecarboxylate；methyl (1R,6S)-6-benzylsulfanylcarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: QECVMSKGXCMDSO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzylsulfanylcarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基醇双功能有机催化剂催化前手性环酐的高对映选择性硫解及其在普瑞巴林合成中的应用

  摘要：

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300464

文献信息

• Highly enantioselective desymmetrizations of meso-anhydrides
  作者：Ellen Schmitt、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.121

  日期：2010.8

  Readily available, low molecular cyclohexane-based organocatalysts promote highly enantioselective desymmetrizations of cyclic meso-anhydrides applying alcohols and benzyl mercaptan as nucleophiles. Both succinic and glutaric anhydrides furnished the corresponding products with up to 96% ee in mostly quantitative yields.

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。
• Highly Enantioselective Catalytic Thiolysis of Prochiral Cyclic Dicarboxylic Anhydrides Utilizing a Bifunctional Chiral Sulfonamide
  作者：Takashi Honjo、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1002/anie.200501408

  日期：2005.9.12
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC RING-OPENING REACTION PRODUCT OF CYCLIC ANHYDRIDE USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE RÉACTION PAR OUVERTURE DE CYCLE ASYMÉTRIQUE D'ANHYDRIDE CYCLIQUE À L'AIDE DE COMPOSÉS CATALYSEURS CHIRAUX ORGANIQUES<br/>[KO] 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 고리형 무수물의 비대칭 고리열림반응 생성물의 제조방법
  申请人：[en]KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION;[ko]고려대학교 산학협력단

  公开号：WO2024034746A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  본 발명은 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN) 기반의 티오우레아 촉매 화합물을 이용한 키랄 카르보닐 유도체의 제조방법 등에 관한 것으로서, 상기 제조방법에 따르면 고리형 무수물과 티올(-SH) 또는 아민(NH2)의 비대칭 고리열림반응, 즉 황 분해반응(thiolysis) 또는 질소 분해반응(aminolysis)를 통해 높은 거울상선택성을 가진 키랄 카르보닐 유도체를 우수한 수율로 제조할 수 있다.
• Highly Enantioselective Thiolysis of Prochiral Cyclic Anhydrides Catalyzed by Amino Alcohol Bifunctional Organocatalysts and Its Application to the Synthesis of Pregabalin
  作者：Hong-Jun Yang、Fang-Jun Xiong、Xiao-Fei Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300464

  日期：2013.7

  Asymmetric thiolysis of prochiral cyclic anhydrides was achieved with our developed chiral sulfonamide and squaramide bifunctional organocatalysts based on amino alcohol scaffolds. The corresponding thioesters were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. The usefulness of this methodology was demonstrated in the enantioselective synthesis of pregabalin.

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。