(2R,6S)-2-methyl-6-((S)-1-nitropropan-2-yloxy)tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-2-methyl-6-((S)-1-nitropropan-2-yloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-[(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxyoxane
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: LZWSWJLQNHZLJX-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Nitropropen 、 (6R)-6-methyltetrahydropyran-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2R,6S)-2-methyl-6-((S)-1-nitropropan-2-yloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  δ-内酯阴离子的氧-迈克尔反应中非对映异构控制的起源：一项计算和实验研究。

  摘要：

  通过从头算（MP2）能量优化的密度泛函（B3LYP）计算，研究了“裸” 6-取代的δ-乳酸酯的烷基化和迈克尔加成中的非对映选择性。已经通过实验测试了所提出的用于该反应中立体控制起源的模型。由于偏爱醇盐和6-取代基都位于烷基化过渡结构中的赤道，该反应导致整个THP环具有很高的顺式非对映选择性。在将这些乳酸酯的氧基-迈克尔加成到β-取代的硝基烯烃中时，我们提出对硝基的高非对映选择性β-是空间，立体电子和溶剂化因子结合的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200801368

文献信息

• Origin of Diastereocontrol in the Oxy-Michael Reactions of δ-Lactol Anions: A Computational and Experimental Study
  作者：Robert D. Richardson、Felix A. Hernandez-Juan、John W. Ward、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.200801368

  日期：2008.10.29

  energy refinements. The resulting proposed model for the origins of stereocontrol in this reaction has been tested by experiment. The reactions lead to a high cis diastereoselectivity across the THP ring due to the preference for both the alkoxide and the 6-substituent to sit equatorial in the alkylation transition structure. In the oxy-Michael addition of these lactolates to beta-substituted nitroolefins

  通过从头算（MP2）能量优化的密度泛函（B3LYP）计算，研究了“裸” 6-取代的δ-乳酸酯的烷基化和迈克尔加成中的非对映选择性。已经通过实验测试了所提出的用于该反应中立体控制起源的模型。由于偏爱醇盐和6-取代基都位于烷基化过渡结构中的赤道，该反应导致整个THP环具有很高的顺式非对映选择性。在将这些乳酸酯的氧基-迈克尔加成到β-取代的硝基烯烃中时，我们提出对硝基的高非对映选择性β-是空间，立体电子和溶剂化因子结合的结果。