2-acetyl-2-[1-(2-thienyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-yl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-acetyl-2-[1-(2-thienyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-yl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(3-phenylsulfanyl-1-thiophen-2-ylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 368.521
• InChiKey: WCCINAGXZWBQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-[1-(2-thienyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-yl]cyclohexanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到9-acetyl-3-(2-thienyl)-2-(phenylsulfanylmethyl)-4,5,6,9-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans

  摘要：

  使用3-硫基和3-硒基丙炔醇1在MeNO2-H2O中对1,3-二酮进行丙炔化反应，得到了烷炔酮2a—m、2o—v以及6,7-二氢-5H-环己[b]吡喃-5-酮3k—n。与一些碱反应时，有效的丙炔化1,3-二酮发生分子内环化，生成6,7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮4a—i或4,5,6,7-四氢苯并呋喃5p、6p—v。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1180
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 1-thienyl-3-(phenylsulfanyl)propargyl alcohol 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-acetyl-2-[1-(2-thienyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-yl]cyclohexanone 、 2-acetyl-2-[1-(2-thienyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-yl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans

  摘要：

  使用3-硫基和3-硒基丙炔醇1在MeNO2-H2O中对1,3-二酮进行丙炔化反应，得到了烷炔酮2a—m、2o—v以及6,7-二氢-5H-环己[b]吡喃-5-酮3k—n。与一些碱反应时，有效的丙炔化1,3-二酮发生分子内环化，生成6,7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮4a—i或4,5,6,7-四氢苯并呋喃5p、6p—v。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1180