N-p-Tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonemonoimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-p-Tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonemonoimine
• 英文别名: N-p-tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonimine；N-tosyl-1,4-naphthoquinone imine；4-methyl-N-(4-oxonaphthalen-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: PMYGRSHQGNESMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonemonoimine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2,3-dibromo-4-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 388 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-p-Tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonemonoimine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （3 - （（7- ħ嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基） -磺酰胺衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂用于治疗癌症的治疗：合成和生物学评价。第三部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.052

文献信息

• Anodic Oxidation and Organocatalysis: Direct Regio- and Stereoselective Access to meta-Substituted Anilines by α-Arylation of Aldehydes
  作者：Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Lasse T. Nielsen、Kim Daasbjerg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200904754

  日期：2010.1.4

  What's the potential? An anodic oxidation/organocatalytic α‐arylation of aldehydes using substituted electron‐rich aromatic compounds has been developed. The method gives access to meta‐substituted anilines and dihydrobenzofurans in good yields and excellent enantioselectivity (see scheme; Pg=protecting group). This method is an example of a new concept combining organocatalysis with electrochemistry

  有什么潜力？已经开发了使用取代的富电子芳族化合物对醛进行阳极氧化/有机催化的α-芳基化反应。该方法以较高的收率和优异的对映选择性（参见方案； Pg =保护基）获得了间位取代的苯胺和二氢苯并呋喃。该方法是有机催化与电化学相结合的新概念的一个例子。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。
• Gold-Catalyzed Alkyne Multifunctionalization through an Oxidation–Oxyalkylation–Aryloxylation Sequence
  作者：Weichen Xiong、Su Zhou、Xinke Zhang、Jingyu Zhao、Jingjing Huang、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04115

  日期：2023.1.20

  A gold-catalyzed oxidative three-component reaction of terminal alkynes with alcohols and quinone monoimines has been disclosed, affording α-ketoacetals in good to excellent yields. By using quinone monoimines as electrophiles for the interception of the in situ generated gold enolate intermediate, this one-pot process provides an unprecedented method for the polyfunctionalization of terminal alkynes

  已经公开了末端炔烃与醇和醌单亚胺的金催化氧化三组分反应，以良好至优异的产率提供 α-酮缩醛。通过使用醌单亚胺作为亲电子试剂拦截原位生成的烯醇化金中间体，这种一锅法通过氧化-烷氧基化-芳氧基化序列为末端炔烃的多官能化提供了前所未有的方法，在 C- 上安装三个氧原子C 三键。
• 10.1039/d4ra03231d
  作者：Liu, Tingting、Wang, Jianbin、Xiao, Rou、Zhao, Junling

  DOI：10.1039/d4ra03231d

  日期：——

  A strategy allowing the switchable divergent synthesis of chiral indole derivatives was established via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of 2,3-disubstituted indoles using naphthoquinone monoimines as electrophiles. The products were switched between chiral indolenines and fused indolines according to the post-processing conditions. Both two types of products were obtained

  使用萘醌单亚胺作为亲电子试剂，通过手性磷酸催化 2,3-二取代吲哚的不对称脱芳构化，建立了一种可切换不同合成手性吲哚衍生物的策略。根据后处理条件，产物在手性吲哚啉和稠合吲哚啉之间切换。两种类型的产物均以良好至高的产率获得，并且具有优异的对映选择性。人们发现 NaBH 4在形成稠合二氢吲哚的环化过程中充当促进剂和还原剂。
• Avdeenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1182 - 1190
  作者：Avdeenko

  DOI：——

  日期：——