P,P-diphenyl-N-(3-phenyl-1-tosylpropyl)phosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(3-phenyl-1-tosylpropyl)phosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropan-1-amine
• 化学式: C₂₈H₂₈NO₃PS
• 分子量: 489.575
• InChiKey: WGMCCEYIDKBONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-(3-phenyl-1-tosylpropyl)phosphinic amide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-diphenylphosphoryl-3-phenylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  手性C1-对称NHC-Cu配合物催化（Pinacolato）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯烃取代的醛亚胺反应，对映选择性合成高烯丙基胺

  摘要：

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja200311n
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 对甲苯亚磺酸 、 二苯基磷酰胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以87.6%的产率得到P,P-diphenyl-N-(3-phenyl-1-tosylpropyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  氮杂二烯与醛亚胺和酮亚胺的铜催化还原偶联反应选择性合成抗 1,2-二胺

  摘要：

  在这里，我们报告了由 (Ph-BPE)Cu-H 催化的高效且化学选择性的氮杂二烯-亚胺还原偶联，可提供抗 1,2-二胺。在所有情况下，与醛亚胺或酮亚胺亲电子试剂发生反应，以> 95:5 er 传递单一非对映异构体产物。产品的二胺很容易区分，有利于下游合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04750

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines through Reactions of (Pinacolato)allylborons with Aryl-, Heteroaryl-, Alkyl-, or Alkene-Substituted Aldimines Catalyzed by Chiral <i>C</i>₁-Symmetric NHC−Cu Complexes
  作者：Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja200311n

  日期：2011.3.16

  A catalytic method for enantioselective synthesis of homoallylamides through Cu-catalyzed reactions of stable and easily accessible (pinacolato)allylborons with aryl-, heteroaryl-, alkyl-, or alkenyl-substituted N-phosphinoylimines is disclosed. Transformations are promoted by 1-5 mol % of readily accessible NHC-Cu complexes, derived from C(1)-symmetric imidazolinium salts, which can be prepared in

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。
• A Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction via a Dinuclear Zinc Catalyst:  Synthesis of Either <i>anti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-α-Hydroxy-<i>β</i>-Amino Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jaray Jaratjaroonphong、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ja057498v

  日期：2006.3.1

  The use of imines bearing a hydrolyzable nitrogen substituent in direct asymmetric Mannich reactions with α-hydroxyketones is developed. Previous work focused on the use of N-arylimines or nonenolizable imines, and the latter with only methoxy-substituted α-hydroxyacetophenones. Using a dinuclear catalyst devised from 2,6-di-(S)-2‘-diphenylhydroxymethylpyrrolidino-N-methyl)-4-methylphenol and diethylzinc

  开发了带有可水解氮取代基的亚胺在与 α-羟基酮的直接不对称曼尼希反应中的应用。以前的工作集中在使用 N-芳基亚胺或非烯醇化亚胺，后者仅使用甲氧基取代的 α-羟基苯乙酮。使用由 2,6-二-(S)-2'-二苯基羟甲基吡咯烷-N-甲基)-4-甲基苯酚和二乙基锌设计的双核催化剂，广泛的羟基乙酰化芳烃，包括苯基、2-呋喃基、1-萘基、与2-萘基反应良好。此外，反应集中在使用烯醇化亚胺。对于 N-二苯基膦酰基，除了 2-甲氧基-2'-羟基乙酰苯的反应外，该反应具有抗选择性，对映体过量范围为 83% 至 99%。使用 N-Boc-亚胺，该反应是顺式选择性的，对映体过量为 90% 至 94%。非对映选择性对 N-取代基性质的依赖性可能源于二苯基膦酰基的空间需求。
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20150057451A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，这些实体对于制备生物活性分子非常有用。
• Nickel-catalysed addition of dialkylzinc reagents to N-phosphinoyl- and N-sulfonylimines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.056

  日期：2007.1

  A catalytic amount of a nickel complex (0.1-5.3 mol %) extraordinarily increases the reaction rate of the addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl)- or N-(benzenesulfonyl)imines. The reaction of imines derived from both aromatic and aliphatic aldehydes with various dialkylzinc reagents in the presence of several nickel complexes gives the expected addition products in most cases in I h and in very good yields. In general, the formation of reduction by-products was not an important side reaction. The process represents a great improvement, with regard to the reaction rate and the yield of the addition products, in comparison with the reactions performed in the absence of the nickel catalyst, and reaction times are much shorter than the ones reported so far using other catalysts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.