N,N-dibenzyl-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)acetamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-N~2~-methyl-N~2~-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycinamide；N,N-dibenzyl-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: BZARZIFERNWESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)acetamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以54%的产率得到N-(2-benzyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-N-methyl-2-aminoacetic acid dibenzylamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-dibenzyl-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538

文献信息

• Mechanistic Pathways in Amide Activation: Flexible Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Giovanni Di Mauro、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Saad Shaaban、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01678

  日期：2017.7.21

  α-aminoamides through triflic anhydride-mediated amide activation is reported. These reactions proceed via the intermediacy of nitrilium adducts and feature N-oxide-promoted umpolung of the α-position of amides as well as a mechanistically intriguing sequence that results in sulfonyl migration from nitrogen to carbon. Quantum-chemical mechanistic analysis sheds light on the intricacies of the process

  报道了通过三氟甲磺酸酐介导的酰胺活化由α-芳基酰胺和α-氨基酰胺制备取代的氨基恶唑和氨基咪唑。这些反应通过腈加合物的中间体进行，并具有N-氧化物促进的酰胺 α 位的 umpolung 以及导致磺酰基从氮迁移到碳的机制上有趣的序列。量子化学机械分析揭示了这一过程的复杂性。