4-chlorobenzyl-(3-methylphenyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl-(3-methylphenyl)-amine
• 英文别名: (4-chlorobenzyl)-m-tolylamine；N-(4-chlorobenzyl)-3-methylaniline；N-(4-chloro-benzyl)-m-toluidine；N-(4-Chlor-benzyl)-m-toluidin；m-Tolyl-(4-chlor-benzyl)-amin；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD11138268
• 分子量: 231.725
• InChiKey: DYFARMSYQPTVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 4-chlorobenzyl-(3-methylphenyl)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以13%的产率得到but-2-enedioic acid bis-[(4-chlorobenzyl)-m-tolylamide]
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Cholinesterase Inhibitory Activities of New Ethanediamide and 2-Butenediamide Analogues

  摘要：

  一系列新型含取代基的乙二酰胺和2-丁烯二酰胺衍生物被合成并测试其抑制电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。合成的化合物采用Ellman等人描述的比色法（《生物化学与药理学》，7卷，1961年）对抗胆碱酯酶（ChE）酶进行评估。研究显示，部分合成化合物表现出高度的抗胆碱酯酶活性，其中化合物1f和2f分别是BuChE（IC50值=1.47µM）和AChE（IC50值=2.09µM）的最有效抑制剂。对接模拟揭示，抑制剂1f和2f能够同时结合两种ChE酶的外周阴离子位点和催化阴离子位点。这些衍生物被认为是阿尔茨海默病治疗的潜在有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00754
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-3-methylaniline 在 甲酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 反应 0.1h， 以72%的产率得到4-chlorobenzyl-(3-methylphenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Moghaddam, Firouz Matloubi; Khakshoor, Omid; Ghaffarzadeh, Mohammad, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 525 - 527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Reusable Manganese‐Based Nanocatalyst for Amination of Alcohols
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Ganesan Sivakumar、Ravishankar G. Kadam、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.202100635

  日期：2021.10.19

  Nanocatalytic Amination: Herein, a reusable heterogeneous N-doped graphene-based manganese nanocatalyst (Mn@NrGO) for selective N-alkylation of amines with alcohols is described. The heterogeneous nature of the catalyst made it easy to separate for long-term performance, and the recycling study revealed that the catalyst was robust and retained its activity after several recycling experiments.

  纳米催化胺化：本文描述了一种可重复使用的非均相N掺杂石墨烯基锰纳米催化剂 (Mn@NrGO)，用于胺与醇的选择性N-烷基化。催化剂的多相性质使其易于分离以实现长期性能，回收研究表明该催化剂坚固耐用，并在多次回收实验后仍保持其活性。
• Manganese catalyzed <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols: ligand enabled selectivity
  作者：Vinod G. Landge、Akash Mondal、Vinit Kumar、Avanashiappn Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8ob01886c

  日期：——

  Ligand enabled Earth-abundant manganese catalyzed N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer strategy is reported. The choice of the ligand plays a significant role in the alcohol reactivity (aliphatic or aromatic) toward N-alkylation reactions.

  据报道，通过氢自动转移策略，配体能够使富地球的锰催化胺与醇的N-烷基化。配体的选择在对N-烷基化反应的醇反应性（脂族或芳族）中起重要作用。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。
• Design and Synthesis of Novel Dual Cholinesterase Inhibitors: <i>In Vitro</i> Inhibition Studies Supported with Molecular Docking
  作者：Mehmet Koca、Uğur Güller、Pınar Güller、Ziya Dağalan、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/cbdv.202200015

  日期：2022.6

  properties of these derivatives were examined in human AChE and BuChE in vitro and possible interactions were determined by molecular docking studies. All benzamide derivatives were exhibited dual inhibitory character and high BBB permeability. The most effective inhibitor was found as N7 for both AChE and BuChE with IC50 values of 1.57 and 2.85 μM, respectively. Besides the most potent inhibitor was predicted

  根据胆碱能假说，主要的胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 在阿尔茨海默病 (AD) 的治疗中很重要。因此，近年来，双重胆碱酯酶抑制方法的研究已成为科学家们的重点。在这项研究中，合成了新型 N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxy-N-(m-取代) 苯甲酰胺衍生物。然后，这些衍生物的抑制特性在体外在人 AChE 和 BuChE 中进行了检查，并通过分子对接研究确定了可能的相互作用。所有苯甲酰胺衍生物都表现出双重抑制特性和高 BBB 渗透性。发现对 AChE 和 BuChE最有效的抑制剂是N7 ，IC为 50值分别为 1.57 和 2.85 μM。此外，就结合能而言，最有效的抑制剂被预测为N7 ，分别为 -12.18 kcal/mol 和 -9.92 kcal/mol。这些结果的原因是溴 ( N7 ) 是其他取代基团中体积最大的分子。这些衍生物可用于开发新的药物，通过充当
• A Half Sandwich Ruthenium(II) Complex with<i>N</i>-4,6-Dimethyl-2-pyrimidinylimidazole: Synthesis, Crystal Structure and Application in<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1002/bkcs.10484

  日期：2015.10