(E)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile
• 英文别名: (E)-2-benzylidenebutanenitrile；(2E)-2-benzylidenebutanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: MITNIAKERYBJHC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfonyl)butanenitrile 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ramberg-Bäcklund 方法立体选择性合成乙烯基腈

  摘要：

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。

  DOI：

  10.1039/d3ob00214d

文献信息

• Lewis Acid Mediated Synthesis of 2-Alkenenitriles Using<i>C</i>,<i>N</i>-Bis(trimethylsilyl)ketenimine and Carbonyl Compounds
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.528

  日期：1983.2

  obtained in the condensation reaction of carbonyl compounds with C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine in the presence of Lewis acid. The combination of tris(trimethylsilyl)ketenimine and aldehydes results in the high E-selective formation of 2-trimethylsilyl-2-alkenenitriles. Among some Lewis acids, magnesium bromide gives the best E-selectivity in the formation of 2-trimethylsilyl-2-undecenenitrile. Stereospecific

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。
• Applications of the Baylis–Hillman reaction 2: a simple stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma、Anagani K. D. Bhavani

  DOI：10.1039/c39940001091

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates produces (2E)-2-substituted alk-2-enoates, whereas a similar reaction with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles provides (2Z)-2-substituted alk-2-enenitriles in high (Z)-stereoselectivity.

  格氏试剂与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷酸甲酯反应生成(2E)-2-取代的烷-2-烯酸酯，而与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷腈的类似反应则以高(Z)-全选择性生成(2Z)-2-取代的烷-2-烯腈。
• [EN] 5-QUINOLINONE AND IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-QUINOLINONE ET D'IMIDAZOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2010006251A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  5-Quinolinone and Imidazopyrimidine compounds are provided that are useful for inhibiting the efflux of any therapeutic agent that is a MRP1 substrate. Also provided is a method for screening to identify additional MRP1 inhibitors.

  提供了5-喹啉酮和咪唑嘧啶化合物，可用于抑制任何MRP1基质的治疗剂的外流。还提供了一种筛选方法，以识别额外的MRP1抑制剂。
• INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20110224275A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了如公式I-IX所述的新化合物。还提供了公式I-IX化合物的组合物、制备公式I-IX化合物的方法以及使用公式I-IX化合物的方法。本发明的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和病症。
• An α-Diaminoboryl Carbanion Assisted Stereoselective Single-Pot Preparation of α,β<i>-</i>Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Takashi Tomioka、Rambabu Sankranti、Trey G. Vaughan、Toshihide Maejima、Takayoshi Yanase

  DOI：10.1021/jo201280x

  日期：2011.10.7

  An alpha-diaminoboryl carbanion-mediated one-pot olefination directly converts an acetonitrile or the homologous nitrile into a series of alpha,beta-disubstituted acrylonitriles in a stereoselective manner. The protocol involves the formation of an alpha-substituted alpha-diaminoboryl acetonitrile and subsequent olefination with an aldehyde. The use of an aryl or conjugated aldehyde preferentially leads to a (Z)-acrylonitrile, while an aliphatic aldehyde gave an (E)-isomer as a major product. Two complementary approaches, a linear method and a divergent method, are developed.