2-methyl-1-(m-tolyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-(m-tolyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3-methylphenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MVOLPZSPOJHKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 、 N-乙基间甲苯胺 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到2-methyl-1-(m-tolyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用TiCl4和DBU由N-烷基保护的芳基胺实际直接合成N-芳基取代的氮杂环化合物。

  摘要：

  描述了N-烷基保护的芳胺和环醚向N-芳基取代的氮杂环的新颖转化。烷基已用于保护有机合成中的胺。在该合成中，在TiCl 4和DBU的存在下，N-烷基保护的芳基胺与环醚反应，这是提供五元和六元氮杂环的关键试剂。特别地，利用新颖的TiCl 4 / DBU介导的反应使得各种N-烷基保护的芳基胺例如N-甲基-，N-乙基-，N-异丙基和N-叔丁基芳基胺容易地转化成N-芳基取代的氮杂环化合物高产率。使用各种N-烷基芳基胺的这种实用方法导致氮杂环化合物的有效制备。

  DOI：

  10.1039/d0ob00880j

文献信息

• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• Reductive amination/cyclization of levulinic acid to pyrrolidones versus pyrrolidines by switching the catalyst from AlCl₃ to RuCl₃ under mild conditions
  作者：Cailing Wu、Xiaoying Luo、Hongye Zhang、Xinwei Liu、Guipeng Ji、Zhenghui Liu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c7gc00999b

  日期：——

  Herein the reductive amination/cyclization of levulinic acid using phenylsilane was presented to selectively produce pyrrolidones versus pyrrolidines under mild conditions by switching the catalyst from AlCl3 to RuCl3. Using AlCl3 as the catalyst, pyrrolidones were solely obtained at room temperature, while RuCl3 as the catalyst selectively afforded pyrrolidines in high yields at 45 °C.

  本文中提出了使用苯基硅烷对乙酰丙酸进行还原性胺化/环化反应，以在温和条件下通过将催化剂从AlCl 3切换为RuCl 3来选择性生产吡咯烷酮与吡咯烷。使用AlCl 3作为催化剂，吡咯烷酮仅在室温下获得，而RuCl 3作为催化剂则在45°C下高产率选择性地提供了吡咯烷。
• C5AR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20170114017A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些能够调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代的哌啶类化合物，并且可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理激活的疾病和疾病的方法。
• C5aR ANTAGONISTS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20150141425A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代的哌啶，并且在制药组合物、治疗涉及C5a受体病理激活的疾病和障碍的方法中有用。
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。