trans-N,N-diethyl-3-(p-tolyl)oxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N,N-diethyl-3-(p-tolyl)oxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3R)-N,N-diethyl-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QYKVJYQIVZOZRT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 trans-N,N-diethyl-3-(p-tolyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  确定最适合从稳定的叶立德铵和醛类非对映选择性合成缩水甘油酰胺的离去基团†

  摘要：

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05721a

文献信息

• Towards a General Understanding of Carbonyl-Stabilised Ammonium Ylide-Mediated Epoxidation Reactions
  作者：Johanna Novacek、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201602052

  日期：2016.8.1

  carbonyl‐stabilised ammonium ylide‐mediated epoxidation reactions were systematically investigated by experimental and computational means and the hereby obtained energy profiles provide explanations for the observed experimental results. In addition, we were able to identify the first tertiary amine‐based chiral auxiliary that allows for high enantioselectivities and high yields for such epoxidation reactions.

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。
• Ammonium ylides for the diastereoselective synthesis of glycidic amides
  作者：Mario Waser、Richard Herchl、Norbert Müller

  DOI：10.1039/c0cc04821f

  日期：——

  A highly trans-selective protocol for the synthesis of glycidic amides was developed. This approach gave access to oxiranes by reacting stabilised ammonium ylides bearing an alpha-carbonyl group and aromatic aldehydes in moderate to good yields.

  开发了一种用于合成缩水甘油酰胺的高度反式选择性方案。该方法通过使带有α-羰基的稳定铵叶立德与芳香醛反应，以中等至良好的收率获得环氧乙烷。
• Catalytic sulfur ylide reactions: Use of diazoacetamides for the diastereoselective synthesis of glycidic amides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Ray V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01852-8

  日期：1998.11

  Diazoacetamides react with aldehydes in the presence of catalytic quantities of Cu(acac)(2) (5 mol%) and tetrahydrothiophene (20 mol%) to give glycidic amides in good yields and high diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.