N-tert-butyl-6-picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-6-picolinamide
• 英文别名: N-tert-butyl-6-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: INRNACOBAYEUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-6-picolinamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到6-(bromomethyl)-N-tert-butylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  七配位铁平台及其氧和氮反应活性

  摘要：

  我们提出了一种新的结构来确定的七坐标由三（2-吡啶甲基）支撑平台铁胺配体6,6' - （吡啶-2- ylmethylazanediyl）双（亚甲基）双（ñ -叔-butylpicolinamide）（TPA 2C（ O）NH t Bu，3）及其与氧代和亚硝基转移剂的反应性。用PhIO氧化五角双锥体，七配位的三价铁（II）-三氟甲磺酸盐络合物[TPA 2C（O）NH t Bu Fe II（OTf）] [OTf]（4）产生相应的二铁（III）μ-氧络合物[（TPA 2C（O）NH t Bu Fe III）2（O）] [OTf] 4（5）。固态的Mössbauer磁和5处的磁测量在其两个Fe（III）中心之间建立了反铁磁耦合。的反应4与氮烯转移剂PhINTs（TS =  p -MeC 6 ħ 4 SO 2）和PhINNs（NS =  p -NO 2 ç 6 ħ 4 SO 2）提供相应的铁（III）

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.12.040
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 (叔丁基氨基)(氧代)乙酸 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到N-tert-butyl-6-picolinamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的电光催化脱羧CH官能化。

  摘要：

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002900

文献信息

• trans-2,6-, 3,6- and 4,6-Diaza-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[C]phenanthrene-10,11-diols as dopamine agonists
  作者：Yu Gui Gu、Erol K. Bayburt、Michael R. Michaelides、Chun Wei Lin、Kazumi Shiosaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00214-0

  日期：1999.5

  The title compounds were synthesized by replacing the thiophene moiety of A-86929(2a) with variously substituted pyridines. Dopamine D-1 and D-2 binding and adenylate cyclase assays indicate that 4,6-diaza compounds 15 are potent and selective full D1 agonists when R-1 is H or a small substituent and R-2 = H, with D1 binding affinity and adenylate cyclase functional potency equivalent to that of A-86929(2a). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• A seven-coordinate iron platform and its oxo and nitrene reactivity
  作者：Han Sen Soo、Moulay T. Sougrati、Fernande Grandjean、Gary J. Long、Christopher J. Chang

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.040

  日期：2011.4

  produces the corresponding diiron(III) μ-oxo complex [(TPA2C(O)NHtBuFeIII)2(O)][OTf]4 (5). Mössbauer and magnetic measurements on 5 in the solid-state establish antiferromagnetic coupling between its two Fe(III) centers. Reactions of 4 with the nitrene transfer agents PhINTs (Ts = p-MeC6H4SO2) and PhINNs (Ns = p-NO2C6H4SO2) provide the corresponding iron(III)-amide congeners [TPA2C(O)NHtBuFeIII(NHTs)][OTf]2

  我们提出了一种新的结构来确定的七坐标由三（2-吡啶甲基）支撑平台铁胺配体6,6' - （吡啶-2- ylmethylazanediyl）双（亚甲基）双（ñ -叔-butylpicolinamide）（TPA 2C（ O）NH t Bu，3）及其与氧代和亚硝基转移剂的反应性。用PhIO氧化五角双锥体，七配位的三价铁（II）-三氟甲磺酸盐络合物[TPA 2C（O）NH t Bu Fe II（OTf）] [OTf]（4）产生相应的二铁（III）μ-氧络合物[（TPA 2C（O）NH t Bu Fe III）2（O）] [OTf] 4（5）。固态的Mössbauer磁和5处的磁测量在其两个Fe（III）中心之间建立了反铁磁耦合。的反应4与氮烯转移剂PhINTs（TS =  p -MeC 6 ħ 4 SO 2）和PhINNs（NS =  p -NO 2 ç 6 ħ 4 SO 2）提供相应的铁（III）