1-bromo-4-(4-(tert-butyl)benzyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(4-(tert-butyl)benzyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Bromobenzyl)-4-tert-butylbenzene；1-bromo-4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₉Br
• 分子量: 303.242
• InChiKey: HJDUNICUHOZIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 在 tetrakis(morpholino)ethylene 、 C₃₆H₄₈Br₂N₄Ni 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-bromo-4-(4-(tert-butyl)benzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于交叉电偶偶联的可调谐实用均相有机还原剂

  摘要：

  报道了基于四氨基乙烯支架的四种新型可调均相有机还原剂的合成。与目前用于金属介导的还原转化（例如交叉亲电偶联（XEC））的均相还原剂相比，新还原剂具有更高的空气稳定性，并且在室温下为固体。特别是，最弱的还原剂在空气中无限稳定，与二茂铁相比具有-0.85 V 的还原电位，这比 XEC 中使用的常规还原剂要温和得多。所有的新还原剂都可以促进 C(sp 2 )–C(sp 3) Ni 催化的 XEC 反应，并与与药物化学相关的复杂底物相容。还原剂的还原电位范围接近 0.5 V，可以控制 XEC 中电子转移事件的速率。具体来说，我们报告了一种在 Ni 催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 )中控制烷基自由基生成的新策略）执行委员会。我们方法的关键是通过改变催化中使用的还原剂和 Katritzky 盐的氧化还原电位来调节 Katritzky 盐产生烷基自由基的速率，Katritzky 盐在单电子还原时释放烷基。使用我们的方法，我们在苄基

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10932

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。