5,6-dicyanobenzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,6-dicyanobenzothiophene
• 英文别名: benzo[c]thiophene-5,6-dicarbonitrile；2-Benzothiophene-5,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₀H₄N₂S
• 分子量: 184.221
• InChiKey: UFXAADLPKYSHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyanobenzothiophene 在 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 anthracene-2,3,6,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过双向迭代延伸反应合成电子不足的并苯衍生物。

  摘要：

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。

  DOI：

  10.1039/c0ob00575d
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3,4-二甲醛 、 反丁烯二腈 在 三乙基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-dicyanobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双向迭代延伸反应合成电子不足的并苯衍生物。

  摘要：

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。

  DOI：

  10.1039/c0ob00575d

文献信息

• 有机化合物、光电器件、电子设备和电子装置
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN117624186A

  公开（公告）日：2024-03-01

  公开了一种有机化合物、光电器件、电子设备和电子装置。该光电器件可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及在第一电极与第二电极之间的光激活层，该光电器件还可以包括由式1表示的有机化合物，其中，在式1中，CY1是由式2表示的基团，并且CY2是由式3表示的基团。式1至式3中的其它变量与说明书中定义的相同。式1#imgabs0#
• Theoretical study of thieno[3,4-c]thiophene, a nonclassical thiophene system
  作者：Kenneth J. Miller、Karl F. Moschner、Kevin T. Potts

  DOI：10.1021/ja00345a001

  日期：1983.4
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>] and Naphtho[<i>c</i>]heterocycle Diesters and Dinitriles via Homoelongation
  作者：Dong-Tsou Hsu、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/jo901754w

  日期：2009.12.4

  Syntheses of benzo[c] and naphtho[c]heterocycle diesters and dinitriles were achieved via our newly developed iterative elongation protocol. The photophysical and electrochemical properties of these conjugated systems are explored.
• Synthesis of electron deficient acene derivatives via a bidirectional iterative elongation reaction
  作者：Yi-Chun Lin、Chih-Hsiu Lin、Chan-Yu Chen、Shih-Sheng Sun、Bikash Pal

  DOI：10.1039/c0ob00575d

  日期：——

  bidirectional synthesis, and we can now make a series of electron deficient anthracene, tetracene, and pentacene derivatives via the bidirectional iterative elongation protocol. Central units, used to initiate the bidirectional elongation, were synthesized by employing a double anionic Fries rearrangement as the key step. The photophysical and electrochemical properties of these novel electron acceptors

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。
• Functionalized Isothianaphthene Monomers That Promote Quinoidal Character in Donor–Acceptor Copolymers for Organic Photovoltaics
  作者：Jessica D. Douglas、Gianmarco Griffini、Thomas W. Holcombe、Eric P. Young、Olivia P. Lee、Mark S. Chen、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ma300589k

  日期：2012.5.22

  A series of low band gap isothianaphthene-based (ITN) polymers with various electron-withdrawing substituents and intrinsic quinoidal character were synthesized, characterized, and tested in organic photovoltaic (OPV) devices. The three investigated ITN cores contained either ester, imide, or nitrile functionalities and were each synthesized in only four linear steps. The relative electron-withdrawing strength of the three substituents on the ITN moiety was evaluated and correlated to the optical and electronic properties of ITN-based copolymers. The ester- and imide-containing p-type polymers reached device efficiencies as high as 3% in bulk heterojunction blends with phenyl C-61-butyric acid methyl ester (PC61BM), while the significantly electron-deficient nitrile-functionalized polymer behaved as an n-type material with an efficiency of 0.3% in bilayer devices with poly(3-(4-n-octyl)phenylthiophene) (POPT).