2-phenylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: QOCMHRXSENRZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-phenylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅还原1,3-偶极环仲酰胺的加成反应：伯酰胺的两步转化

  摘要：

  据报道，第二芳族N-（三甲基甲硅烷基甲基）酰胺与反应性双极性亲和剂进行一锅还原1，3-偶极环加成反应。该方法依赖于通过三氟甲磺酸酰胺活化，用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行部分还原以及用氟化铯（CsF）进行甲硅烷基化来原位生成不稳定的NH甲亚胺基内鎓盐偶极。在温和条件下运行，该反应可耐受多个敏感的官能团，并以71-93％的收率提供环加合物。使用反应性较低的亲脂性双极性丙烯酸甲酯导致仅40％收率的环加合物。假定NH-偶氮甲基1,3偶极的（Z）几何中间体可以解释所观察到的更高的收率和更高的顺式。带有吸电子基团的底物的非对映选择性。该模型的特征是通过碳负离子-芳基环相互作用形成非常规的循环过渡态。因为起始仲酰胺可以由普通的伯酰胺制备，所以当前的方法也构成了伯酰胺的两步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01080

文献信息

• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; HATADA AKIRA; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2537-2545
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 HATADA AKIRA、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Reductive 1,3-Dipolar Cycloaddition of Secondary Amides: A Two-Step Transformation of Primary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01080

  日期：2016.11.4

  of secondary aromatic N-(trimethylsilylmethyl)amides with reactive dipolarophiles is reported. The method relies on the in situ generation of nonstabilized NH azomethine ylide dipoles via amide activation with triflic anhydride, partial reduction with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), and desilylation with cesium fluoride (CsF). Running under mild conditions, the reaction tolerated several sensitive

  据报道，第二芳族N-（三甲基甲硅烷基甲基）酰胺与反应性双极性亲和剂进行一锅还原1，3-偶极环加成反应。该方法依赖于通过三氟甲磺酸酰胺活化，用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行部分还原以及用氟化铯（CsF）进行甲硅烷基化来原位生成不稳定的NH甲亚胺基内鎓盐偶极。在温和条件下运行，该反应可耐受多个敏感的官能团，并以71-93％的收率提供环加合物。使用反应性较低的亲脂性双极性丙烯酸甲酯导致仅40％收率的环加合物。假定NH-偶氮甲基1,3偶极的（Z）几何中间体可以解释所观察到的更高的收率和更高的顺式。带有吸电子基团的底物的非对映选择性。该模型的特征是通过碳负离子-芳基环相互作用形成非常规的循环过渡态。因为起始仲酰胺可以由普通的伯酰胺制备，所以当前的方法也构成了伯酰胺的两步转化。