(+/-)-(1R,2R,3S)-3-(4-bromophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,3S)-3-(4-bromophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (5S,6R,7R)-5-(4-bromophenyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-6,7-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄
• 分子量: 317.188
• InChiKey: MHPZYQNZVBZTQQ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 、 反丁烯二腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(+/-)-(1R,2R,3S)-3-(4-bromophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of N-arylmaleimides having a substituent in the ortho position of the aromatic ring leads to predominant formation of the corresponding trans-9-arylperhydropyrazolo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,3-diones. 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes react with fumaric acid derivatives in a stereoselective fashion, affording perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazoles with a trans,trans configuration.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010225.29775.d3