N-Cbz-D-Glu(OEt)-OEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-D-Glu(OEt)-OEt
• 英文别名: N-Cbz-D-Glu(OEt)OEt；diethyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: NKLNQPKAQOZYMO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-1-苄基哌啶 、 N-Cbz-D-Glu(OEt)-OEt 在 Mucor miehei lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 92.0h， 以36%的产率得到N-carboxybenzyl-D-Glu[NH-2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-O-ethyl
  参考文献：
  名称：

  新的基于多奈哌齐的L-和d-谷氨酸衍生物的酶促固相合成及其在与阿尔茨海默氏病和脑缺血有关的模型中的药理学评价。

  摘要：

  以前，我们已经将N-Bz-L-Glu [NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基] -O-nHex（IQM9.21，L-1）描述为一种有趣的多功能神经保护化合物，神经退行性疾病的治疗。在这里，我们描述了新的衍生物和不同的合成路线，例如化学酶法和固相合成，旨在改善溶液中的上述路线。使用南极假丝酵母和Mucor miehei脂肪酶研究了脂肪酶催化的N-苄基-4-（2-氨基乙基）哌啶与L-和D-Glu二酯的酰胺化反应。在所有情况下，均以α-酰胺化的化合物为主要产物，指出区域选择性与反应的Glu对映异构体和脂肪酶的性质无关。一种有效的固相途径已用于生产新的基于多奈哌齐的L-和D-Glu衍生物，产生良好的产量。在微摩尔浓度下，新化合物抑制人胆碱酯酶并保护神经元免受与阿尔茨海默氏病和脑缺血相关的毒性伤害。可渗透CNS的化合物N-Cbz-L-Glu（OEt）-[NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基]（L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.034

文献信息

• Regio- and enantioselectivity of the Candida antarctica lipase catalyzed amidations of Cbz-l- and Cbz-d-glutamic acid diesters
  作者：Cristina Chamorro、Rosario González-Muñiz、Santiago Conde

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00310-l

  日期：1995.9

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyzed amidation of Cbz-glutamic acid diesters takes place in a regioselective way to give the corresponding monoamide derivatives. The regioselectivity was found to be dependent on the reacting Glu enantiomer. Thus, amidations of Cbz-L-Glu diesters regiospecifically afforded alpha-amide while the gamma-ester is selectively substituted in the D-enantiomer. This enzymatic reaction also shows enantioselectivity when a chiral amine is used as nucleophile.
• Regioselective lipase-catalysed γ-monoamidation of d-glutamic acid diesters: effect of the N-protecting group
  作者：Santiago Conde、Paloma López-Serrano、Ana Martı́nez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00210-x

  日期：2000.6

  N-Blocked-D-glutamic acid diethylesters are gamma-regioselectively amidated in a reaction catalysed by Candida antarctica lipase B, carried out in an anhydrous organic solvent. The ratio of gamma:alpha-monoamides, as a measure of regioselectivity, depends on the N-protecting group present in the substrate. In the examples reported in this work, we have found that gamma:alpha ranges from about 4 (N-group = Cbz) to 35 (N-group = isobutyryl). No diamides were detected. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic and solid-phase synthesis of new donepezil-based L- and d-glutamic acid derivatives and their pharmacological evaluation in models related to Alzheimer's disease and cerebral ischemia
  作者：Leticia Monjas、Mariana P. Arce、Rafael León、Javier Egea、Concepción Pérez、Mercedes Villarroya、Manuela G. López、Carmen Gil、Santiago Conde、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.034

  日期：2017.4

  Glu enantiomer and the nature of the lipase. An efficient solid-phase route has been used to produce new donepezil-based L- and D-Glu derivatives, resulting in good yield. At micromolar concentrations, the new compounds inhibited human cholinesterases and protected neurons against toxic insults related to Alzheimer's disease and cerebral ischemia. The CNS-permeable compounds N-Cbz-L-Glu(OEt)-[NH-2-(

  以前，我们已经将N-Bz-L-Glu [NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基] -O-nHex（IQM9.21，L-1）描述为一种有趣的多功能神经保护化合物，神经退行性疾病的治疗。在这里，我们描述了新的衍生物和不同的合成路线，例如化学酶法和固相合成，旨在改善溶液中的上述路线。使用南极假丝酵母和Mucor miehei脂肪酶研究了脂肪酶催化的N-苄基-4-（2-氨基乙基）哌啶与L-和D-Glu二酯的酰胺化反应。在所有情况下，均以α-酰胺化的化合物为主要产物，指出区域选择性与反应的Glu对映异构体和脂肪酶的性质无关。一种有效的固相途径已用于生产新的基于多奈哌齐的L-和D-Glu衍生物，产生良好的产量。在微摩尔浓度下，新化合物抑制人胆碱酯酶并保护神经元免受与阿尔茨海默氏病和脑缺血相关的毒性伤害。可渗透CNS的化合物N-Cbz-L-Glu（OEt）-[NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基]（L