(S)-Cbz-Tfm-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Cbz-Tfm-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid；(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: RYJHDHKGSWTBEV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 (S)-Cbz-Tfm-Ala-OH 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到Cbz-(S)-α-Tfm-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  受保护的对映纯（R）和（S）-α-三氟甲基丙氨酸含有二肽结构单元的合成，可用于固相肽合成

  摘要：

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2200-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-铵基-3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-Cbz-Tfm-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  受保护的对映纯（R）和（S）-α-三氟甲基丙氨酸含有二肽结构单元的合成，可用于固相肽合成

  摘要：

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2200-9

文献信息

• Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**
  作者：Lizeth Bodero、Karine Guitot、Nathalie Lensen、Olivier Lequin、Thierry Brigaud、Sandrine Ongeri、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202103887

  日期：2022.2.7

  The chiral α-trifluoromethylalanine is shown to induce and control the screw-sense preference of short Aib oligomers. Due to the electronic properties of the CF3 group, the screw-sense is inversed compared to that induced by its non-fluorinated isosteric l-α-MeVal analogue. It also plays the role of 19F NMR reporter allowing the easy determination of both the magnitude of the screw-sense preference

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。