3-(2-hydroxypropan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxypropan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OVSFUSHNUBZVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-isopropylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛将邻苯二甲酸酐与脂肪族酮还原偶联：制备3,3-二取代邻苯二甲酸酯的不寻常的一对一偶联

  摘要：

  在THF中通过Zn-TiCl 4将邻苯二甲酸酐与丙酮进行还原偶联，得到了一对一和一对一的偶联产物。将偶合产物转化为3，3-二异丙基-，3-异亚丙基-和3-异丙基邻苯二甲酸酯。此外，邻苯二甲酸酐与丙酮基丙酮在THF中的Zn-TiCl 4还原偶联，立体选择性地生成了3-spirocyclopentanylphtalides。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130820

文献信息

• Reductive coupling of phthalic anhydrides with aliphatic ketones by low-valent titanium: Unusual two-to-one coupling for preparation of 3,3-disubstituted phthalides
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130820

  日期：2020.1

  The reductive coupling of phthalic anhydrides with acetone by Zn-TiCl4 in THF gave two-to-one and one-to-one coupled products. The coupled products were transformed to 3,3-diisopropyl-, 3-isopropylidene-, and 3-isopropylphthalides. In addition, the reductive coupling of phthalic anhydrides with acetonylacetone by Zn-TiCl4 in THF gave 3-spirocyclopentanylphtalides stereoselectively.

  在THF中通过Zn-TiCl 4将邻苯二甲酸酐与丙酮进行还原偶联，得到了一对一和一对一的偶联产物。将偶合产物转化为3，3-二异丙基-，3-异亚丙基-和3-异丙基邻苯二甲酸酯。此外，邻苯二甲酸酐与丙酮基丙酮在THF中的Zn-TiCl 4还原偶联，立体选择性地生成了3-spirocyclopentanylphtalides。