3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-phenylsuccinimide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VRJIABJWYMGQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 异丙醇 在 TBADT 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes

  摘要：

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.171068

文献信息

• Photochemical addition of secondary alcohols to maleimides
  作者：Muhammed A. S. Al-Amoudi、John M. Vernon

  DOI：10.1039/a907517h

  日期：——

  Under UV irradiation, propan-2-ol adds to the CC bond of maleimides 4 to give 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)succinimides 5 in 25–70% yield. Cyclohexanol adds in the same way to give 2-(1-hydroxycyclohexyl)succinimides 6. Several trace by-products are identified by GC-MS analysis and their formation accounted for.

  在紫外线照射下，丙-2-醇加到马来酰亚胺4的C C键上，以25-70％的收率得到2-（1-羟基-1-甲基乙基）琥珀酰亚胺5。环己醇以相同的方式添加，得到2-（1-羟基环己基）琥珀酰亚胺6。通过GC-MS分析鉴定了几种痕量副产物，并说明了它们的形成。
• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。