3,5-di(adamantan-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(adamantan-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-di(1-adamanthyl)benzoic acid；3,5-di(1-adamantyl)benzoic acid；3,5-Bis(1-adamantyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: DWHDGFHHBXXUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(adamantan-1-yl)benzoic acid 在 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到3,5-diadamantylaniline
  参考文献：
  名称：

  All That metas─分散能供体取代苯的合成

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02780
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di(1-adamantyl)benzyl alcohol 在 potassium permanganate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,5-di(adamantan-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  All That metas─分散能供体取代苯的合成

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02780

文献信息

• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Cyclodextrin polymer compositions for use as drug carriers
  申请人：——

  公开号：US20010034333A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  This invention discloses compositions of cyclodextrin polymers for carrying drugs and other active agents. Compositions are also disclosed of cyclodextrin polymer carriers that release drugs under controlled conditions. The invention also discloses compositions of cyclodextrin polymer carriers that are coupled to biorecognition molecules for targeting the delivery of drugs to their site of action. The advantages of the water-soluble cyclodextrin polymer carrier are: (1) Drugs can be used based on efficacy without solubility or conjugation requirements. (2) Drugs can be delivered as macromolecules and released within the cell. (3) Drugs can be targeted by coupling the carrier to biorecognition molecules. (4) Synthesis methods are independent of the drug to facilitate multiple drug therapies.

  本发明公开了用于携带药物和其他活性剂的环糊精聚合物组合物。本发明还公开了可在受控条件下释放药物的环糊精聚合物载体组合物。本发明还公开了环糊精聚合物载体的组合物，这些载体与生物识别分子结合，可将药物定向输送到其作用部位。 水溶性环糊精聚合物载体的优点是 (1) 可根据药效使用药物，无需溶解度或共轭要求。 (2) 可将药物作为大分子递送并在细胞内释放。 (3) 通过将载体与生物识别分子耦合，可实现药物的靶向性。 (4) 合成方法与药物无关，便于进行多种药物治疗。
• Conjugate Addition of Diboron Catalyzed by O-Monoacyltartaric Acids
  作者：Masaharu Sugiura、Wakoto Ishikawa、Yukinobu Kuboyama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1055/s-0034-1378835

  日期：——

  O-3,5-Di(adamantan-1-yl)benzoyltartaric acid catalyzes the conjugate addition of bis(neopentyl glycolato)diboron to ,-unsaturated ketones with good enantioselectivity. The addition of magnesium sulfate as a dehydrating agent and benzoic acid as a co-catalyst was found to be effective.
• All That <i>metas</i>─Synthesis of Dispersion Energy Donor-Substituted Benzenes
  作者：Lukas Ochmann、Michael Fuhrmann、Felix J. Gössl、Alexander Makaveev、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02780

  日期：2022.9.30

  all-meta-trisubstituted benzenes from readily available 3,5-disubstituted catechols. Oxidation and [4 + 2] cycloaddition with acetylene dienophiles generate a bicyclo[2.2.2]octane structure that is doubly decarbonylated initiated by blue-light irradiation, leading to a meta,meta-disubstitution pattern on the re-aromatized system. This enables this substitution pattern even with very bulky alkyl groups (deemed

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。