4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: CAEUETONSQGECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-萘硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  不含贵金属的杂化催化剂体系对烃进行无受体脱氢。

  摘要：

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 palladium diacetate 、 特戊酸钠 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化简单的芳烃通过噻吩苯砜化的位点选择性硼化†

  摘要：

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000212

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Mild and Selective Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Functionalized Arenes
  作者：Yuhan Wang、Zhiqian Chang、Yan Hu、Xiao Lin、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00341

  日期：2021.3.5

  Diboron-mediated rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of functionalized arenes is reported. In addition to good functional group tolerance, the reaction features operational simplicity and controllable chemoselectivity. The general applicability of this procedure is demonstrated by the selective hydrogenation of a range of arenes, including functionalized benzenes, biphenyls, and polyaromatics

  报道了二硼介导的铑催化的官能化芳烃的转移氢化。除了良好的官能团耐受性外，该反应还具有操作简便和可控的化学选择性的特点。该方法的一般适用性通过一系列芳烃的选择性加氢来证明，包括功能化的苯，联苯和多芳烃。