2-(2-bromoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Bromoethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: OOHCKNPLUGJKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 、 2-(2-bromoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到2,5,5-Trimethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Toxicodenane A的对映选择性全合成和绝对构型分配

  摘要：

  我们通过现成材料的九步序列展示了 (+)-toxicodenane A 的第一个对映选择性全合成和绝对构型分配。该合成具有不对称对映选择性还原 2,2-二取代 1,3-环己二酮以合成手性 2,2-二取代 3-羟基环己酮结构单元、高度非对映选择性格氏反应以掺入烯丙基，以及路易斯酸介导的分子内转缩醛化和 Prins 级联反应，用于构建氧杂桥接的双环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03293
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 频哪醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从乙二醇到频哪醇缩醛的酸催化转缩醛化

  摘要：

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.912330

文献信息

• Dioxolane substituted amides
  申请人：Velsicol Chemical Company

  公开号：US04113464A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; X is halogen; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl and alkynyl; n is the integer 1 or 2; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. Further disclosed are herbicidal compositions utilizing the aforedescribed compounds.

  本发明揭示了新的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1选自氢和烷基组成的群体；X是卤素；R.sup.2选自烷基，烯基和炔基组成的群体；n是整数1或2；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6各自选自氢和烷基组成的群体。进一步揭示了利用上述化合物的除草剂组合物。
• US4113464A
  申请人：——

  公开号：US4113464A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Acid-Catalyzed Transacetalization from Glycol to Pinacol Acetals
  作者：Yvonne Seeleib、Gregor Nemecek、Dominik Pfaff、Bastian D. Süveges、Joachim Podlech

  DOI：10.1080/00397911.2014.912330

  日期：2014.10.18

  transacetalization of glycol acetals, frequently used as protecting groups of the aldehyde function, into the more stable pinacol acetals is given. A clean transformation of aromatic and aliphatic substrates is possible with trifluoroacetic acid within 30 min at 0 °C. Glycol acetals derived from ketones (ketals) cannot be converted with this protocol. Deprotection of the pinacol acetals is possible with

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要
• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of (+)-Toxicodenane A
  作者：Xu-Long Qin、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03293

  日期：2021.11.5

  total synthesis and absolute configuration assignment of (+)-toxicodenane A via a nine-step sequence from the readily available material. The synthesis features a desymmetric enantioselective reduction of 2,2-disubstituted 1,3-cyclohexanedione for the synthesis of a chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxy cyclohexanone building block, a highly diastereoselective Grignard reaction for the incorporation of an

  我们通过现成材料的九步序列展示了 (+)-toxicodenane A 的第一个对映选择性全合成和绝对构型分配。该合成具有不对称对映选择性还原 2,2-二取代 1,3-环己二酮以合成手性 2,2-二取代 3-羟基环己酮结构单元、高度非对映选择性格氏反应以掺入烯丙基，以及路易斯酸介导的分子内转缩醛化和 Prins 级联反应，用于构建氧杂桥接的双环。