2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl diethylcarbamate；[2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 337.61
• InChiKey: ITENDNSXBAWJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 、 频哪醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  有指导的基于原位金属化的方法。卤代，亚硝基和硼基诱导的ipso-去甲硅烷基化。链接到原位Suzuki反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。

  DOI：

  10.1021/ol0506563

文献信息

• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。