(E)-4-(2,3,5,5-tetramethylhex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,3,5,5-tetramethylhex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2,3,5,5-tetramethylhex-2-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: HYRHKRCPRKZDKR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 4-(乙氧羰基)苯基碘化锌 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-(2,3,5,5-tetramethylhex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester 、 (E)-4-(2,3,5,5-tetramethylhex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤代烷，丁二烯和Ar-M的区域选择性三组分偶联反应（M = MgX，ZnX）

  摘要：

  通过使用镍催化剂，已经开发出一种新的方法用于烷基卤化物，1，3-丁二烯和芳基-格利雅试剂的区域选择性三组分交叉偶联反应。使用（dppf）NiCl 2作为催化剂，该反应在25℃下有效地进行。烷基氯化物，溴化物和碘化物可用作合适的烷基化试剂。当使用芳基锌卤化物代替格氏试剂时，该反应也会进行。伯，仲和叔烷基溴的混合物的竞争反应表明，卤化物的反应性按伯<仲<叔的顺序增加。提出了一种可能的反应途径，涉及从镍酸酯络合物到卤代烷的单电子转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404041

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Three Component Coupling Reaction of Alkyl Halides, Butadienes, and Ar-M (M=MgX, ZnX)
  作者：Jun Terao、Shinsuke Nii、Firoz A. Chowdhury、Akifumi Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.200404041

  日期：2004.7

  cross-coupling reaction of alkyl halides, 1,3-butadienes, and aryl-Grignard reagents has been developed by the use of a nickel catalyst. This reaction proceeds efficiently at 25 °C using (dppf)NiCl2 as a catalyst. Alkyl chlorides, bromides, and iodides can be used as suitable alkylating reagents. The reaction also proceeds when arylzinc halides are used instead of Grignard reagents. Competitive reactions of a

  通过使用镍催化剂，已经开发出一种新的方法用于烷基卤化物，1，3-丁二烯和芳基-格利雅试剂的区域选择性三组分交叉偶联反应。使用（dppf）NiCl 2作为催化剂，该反应在25℃下有效地进行。烷基氯化物，溴化物和碘化物可用作合适的烷基化试剂。当使用芳基锌卤化物代替格氏试剂时，该反应也会进行。伯，仲和叔烷基溴的混合物的竞争反应表明，卤化物的反应性按伯<仲<叔的顺序增加。提出了一种可能的反应途径，涉及从镍酸酯络合物到卤代烷的单电子转移。