2,6-dimethyl-p-benzoquinone 3,5-di-t-butylphenylimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-p-benzoquinone 3,5-di-t-butylphenylimine
• 英文别名: 4-(3,5-ditert-butylphenyl)imino-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: CSOQGPYBHYUREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-N,N'-bis<(4-chlorophenyl)thio>hydrazine 、 2,6-二甲基苯酚 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIURA, YOZO;YAMAMOTO, AKIFUMI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 5, 1476-1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Persistent Nitrogen-centered Free Radicals,<i>N</i>-(Arylthio)-3,5-di-<i>t</i>-butylphenylaminyls. The Reactions with Phenols
  作者：Yozo Miura、Akifumi Yamamoto、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1476

  日期：1983.5

  The reactions of N-(4-chlorophenylthio)-3,5-di-t-butylphenylaminyl (1) with phenols were examined. The reaction with 2,6-dimethyl- and di-t-butylphenols gave 2,6-dimethyl- and di-t-butyl-p-benzoquinone 3,5-di-t-butylphenylimines, respectively, in excellent yields. In the reaction with unsubstituted phenol, 2,6-bis[N-(4-chlorophenylthio)-3,5-di-t-butylphenylamino]-p-benzoquinone 3,5-di-t-butylphenylimine

  检测了 N-(4-氯苯硫基)-3,5-二叔丁基苯胺基 (1) 与苯酚的反应。与 2,6-二甲基苯酚和二叔丁基苯酚的反应分别以极好的收率得到 2,6-二甲基苯酚和二叔丁基对苯醌 3,5-二叔丁基苯基亚胺。在与未取代苯酚的反应中，2,6-双[N-(4-氯苯硫基)-3,5-二-叔丁基苯基氨基]-对苯醌3,5-二-叔丁基苯基亚胺在32-56 % 产量。另一方面，与对甲酚、对丁基苯酚和 2,4-二叔丁基苯酚等对取代苯酚的反应得到在 OH 基团的邻位被 1 取代的苯酚。此外，还检测了与邻甲酚、2,6-二叔丁基-对甲酚和 1-萘酚的反应。在这些结果的基础上，提出了合理的反应机制。