(±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-But-3-en-2-yl-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-but-3-en-2-yl-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: LUQLBPFXKBWLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烯丙基硼酸酯的动力学拆分高立体选择性合成Z-均烯丙基醇

  摘要：

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300709
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-3,4-己烷二醇 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  仲烯丙基硼酸酯的动力学拆分及其在合成均烯丙基胺中的应用

  摘要：

  通过动力学拆分外消旋混合物，可得到高度对映体富集，色谱稳定的仲丁基硼酸仲烷基酯，具有1,1,2,2-四乙基-1,2-乙二醇片段（Epin）。硼上的Epin基团大大提高了烯丙基硼酸酯的稳定性，使它们易于通过硅胶色谱法分离。使用由醛和氨原位形成的未保护的亚胺，将拆分的试剂应用于具有内部双键的均聚烯丙基胺的立体选择性合成中。反应以极好的手性转移进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201804395

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of<i>Z</i>-Homoallylic Alcohols by Kinetic Resolution of Racemic Secondary Allyl Boronates
  作者：Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/anie.201300709

  日期：2013.5.10

  α to Z: Racemic α‐chiral allyl boronates, which are readily synthesized from the respective primary allyl halides, undergo a highly efficient kinetic resolution in a face‐ and Z‐selective allylation of aldehydes catalyzed by the chiral Brønsted acid (R)‐TRIP (see scheme; Epin=tetraethylethylene glycol).

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。
• Kinetic Resolution of Secondary Allyl Boronates and Their Application in the Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Laura Villar、Nikolai V. Orlov、Nikolay S. Kondratyev、Uxue Uria、Jose L. Vicario、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201804395

  日期：2018.11.2

  chromatographically‐stable secondary allyl boronates featuring a 1,1,2,2‐tetraethyl‐1,2‐ethanediol fragment (Epin) were obtained by kinetic resolution of their racemic mixtures. The Epin group at boron considerably improved stability of allyl boronates allowing them to be readily isolated by chromatography on silica. The resolved reagents were applied in stereoselective synthesis of homoallylic amines with an internal

  通过动力学拆分外消旋混合物，可得到高度对映体富集，色谱稳定的仲丁基硼酸仲烷基酯，具有1,1,2,2-四乙基-1,2-乙二醇片段（Epin）。硼上的Epin基团大大提高了烯丙基硼酸酯的稳定性，使它们易于通过硅胶色谱法分离。使用由醛和氨原位形成的未保护的亚胺，将拆分的试剂应用于具有内部双键的均聚烯丙基胺的立体选择性合成中。反应以极好的手性转移进行。