4-(4-chlorophenylsulfanyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylsulfanyl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]pentan-2-one；4-(4-chlorophenyl)sulfanylpentan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: GVTPBBXYISMHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 戊-3-烯-2-酮 在 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(4-chlorophenylsulfanyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解和随后硫醇阴离子与共轭羰基化合物的迈克尔加成

  摘要：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825583

文献信息

• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Dialkyl Disulfides and Subsequent Michael Addition of Thiolate Anions to Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-825583

  日期：——

  Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions which then undergo facile addition to α, β -unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-keto or β-cyano sulfides in high yields. There are several examples of dialkyl/diaryl disulfides and activated alkenes participating in this reaction.

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• 10.1021/jacs.4c05905
  作者：Huang, Minghao、Li, Kunlong、Zhang, Zichen、Zhou, Jiliang

  DOI：10.1021/jacs.4c05905

  日期：——

  pinacolborane, regenerates 1. These processes unveil an unprecedented antimony redox catalysis involving Sb(I)/Sb(III) cycling for the hydroboration of organic disulfides. Elementary reaction studies and density functional theory calculations support that the catalysis mimics transition metal processes, proceeding through oxidative addition, ligand metathesis, and reductive elimination. The thiophenols and

  二亚联苯ArSb I (Ar = [2,6-( t BuN=CH) 2 -C 6 H 3 ], 1 ) 与S 2 Tol 2 (Tol = p-甲苯基) 反应生成ArSb III (STol) 2 ( 2 )，经频哪醇硼烷处理后，可再生1 .这些过程揭示了前所未有的锑氧化还原催化作用，涉及有机二硫化物硼氢化的 Sb(I)/Sb(III) 循环。基本反应研究和密度泛函理论计算支持催化模拟过渡金属过程，通过氧化加成、配体复分解和还原消除进行。二硫化物硼氢化生成的苯硫酚和硫代硼酸盐在1作为碱催化剂的辅助下与α,β-不饱和羰基化合物原位反应。这些串联反应建立了β-硫代羰基化合物的一锅合成方法，其中二亚联烯先后充当氧化还原催化剂和碱催化剂，说明了锑催化在有机合成中的多功能性和效率。
• Efficient Synthesis of β‐Alkyl/Arylsulfanyl Carbonyl Compounds by In‐TMSCl‐Promoted Cleavage of Dialkyl/Diaryl Disulfides and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1080/00397910701229859

  日期：2007.5

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of β‐alkyl/arylsulfanyl carbonyl compounds has been developed by a simple one‐pot reaction of dialkyl/diaryl sulfides with α,β‐unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic esters, and nitriles in presence of indium and trimethylsilyl chloride under sonication.

  摘要 通过二烷基/二芳基硫化物与 α,β-不饱和醛、酮、羧酸酯和腈在超声处理下的铟和三甲基氯硅烷。