2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QRSDLJQNQGBEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 tin(IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(3aRS,9bSR)-9b-methyl-3,3a-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2,4(5H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid from 2-(Cyanomethyl)-3-oxo-N-arylbutanamides

  摘要：

  [Graphics]A SnCl4 center dot 5H(2)O-mediated facile and efficient one-step synthesis of the tricyclic core of martinellic acid from readily available 2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-arylbutanamides was developed and a mechanism involving consecutive hydrolysis of a cyano group and a double annulation process is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo701551f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  β-乙酰胺和3-烷基或3-芳基取代的丙-2-炔基Salt盐的正式[3 + 2]环式：取代的γ-内酰胺和呋喃的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900693

文献信息

• A Formal [3+2] Annulation of <i>β</i> ‐Oxoamides and 3‐Alkyl‐ or 3‐Aryl‐Substituted Prop‐2‐Ynyl Sulfonium Salts: Substrate‐Controlled Chemoselective Synthesis of Substituted <i>γ</i> ‐Lactams and Furans
  作者：Bicheng Deng、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yongjiu Liang、Yanning Zhao、Ming Gao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900693

  日期：2019.10.8

  A substrate‐controlled synthesis of substituted γ‐lactams and furans has been developed via a formal [3+2] annulation of β‐oxoamides and 3‐alkyl/arylprop‐2‐ynyl sulfonium salts in the presence of cesium carbonate in a chemoselective manner. This novel protocol features easily available starting materials, mild reaction conditions, simple execution, and good to excellent yields of products.

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。
• One-Step Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid from 2-(Cyanomethyl)-3-oxo-<i>N</i>-arylbutanamides
  作者：Zhiguo Zhang、Qian Zhang、Zihong Yan、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo701551f

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A SnCl4 center dot 5H(2)O-mediated facile and efficient one-step synthesis of the tricyclic core of martinellic acid from readily available 2-(cyanomethyl)-3-oxo-N-arylbutanamides was developed and a mechanism involving consecutive hydrolysis of a cyano group and a double annulation process is proposed.