syn(1R,2S)-1-(3-bromo-phenyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn(1R,2S)-1-(3-bromo-phenyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(3-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: TVCANXBIKOAOTO-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-溴-2-丁烯 在 氢化铋 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用铋-巴豆基溴化物-（1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物）组合进行乙醛的顺式选择性丁酰化：一些合成应用†

  摘要：

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[bmim] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。

  DOI：

  10.1039/c7ob00626h

文献信息

• Enantioselective catalytic addition of allyl organometallic reagents to aldehydes promoted by [Cr(Salen)]: the hidden role played by weak Lewis acids in metallo-Salen promoted reactions
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01047-4

  日期：2001.1

  from NLE study in the [Cr(Salen)] catalysed addition of allyl halides to aldehydes. The results show the key role played by weak Lewis acids in the catalytic system. Weak Lewis acids such as manganese salts and the [Cr(Salen)X] complex drive the stereochemistry of the reaction toward a high level of diastero- and enantioselectivity. Therefore, the Lewis acids and their properties must be taken into

  在本文中，我们介绍了在[Cr（Salen）]催化的烯丙基卤化物加成醛的动力学分析和NLE研究中获得的数据。结果表明弱路易斯酸在催化体系中起关键作用。弱路易斯酸（如锰盐和[Cr（Salen）X]配合物）使反应的立体化学趋向于高水平的非对映选择性和对映选择性。因此，在金属-萨伦介导的过程的合理设计中必须考虑路易斯酸及其性质。
• Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2327::aid-anie2327>3.0.co;2-9

  日期：2000.7.3
• syn-Selective crotylation of aldehydes using bismuth-crotyl bromide-(1-butyl-3-methylimidazolium bromide) combination: some synthetic applications
  作者：Dibakar Goswami、Mrunesh R. Koli、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1039/c7ob00626h

  日期：——

  The Bi-[bmim][Br] combination has been found to offer high syn-selectivity in the crotylation of aldehydes with crotyl bromide using practically stoichiometric amounts of the reagents. The room temperature ionic liquid (RTIL), [bmim][Br], activated Bi metal in the presence of oxygen to produce crotylbismuthdibromide, which reacted with the aldehydes at room temperature. The major anti–syn diastereomeric

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[bmim] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。