1,3-dimethyl-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3-dimethyl-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 339.867
• InChiKey: QFIWZCSTPLADJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 以 氯苯 为溶剂， 以97%的产率得到{2-[1-(4-chlorophenylsulfanyl)vinyl]phenyl}methylamine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基硫烷基-1,3-二氢-2,1-苯并噻唑2,2-二氧化物的合成与反应

  摘要：

  烷基-和1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑2,2-二氧化物（benzosultams）arylsulfanylation 1A - Ç和pyridosultam 1D与二烷基二芳基二硫化物提供的2-aminobenzaldehydes二硫6 - 13。1,3- Dimethylbenzosultam 19与二硫化物形式的3 -烷基（芳基）硫基-1,3- dimethylbenzosultams 20 - 22经历SO的热挤压2后跟一个[1,5]σ迁移氢在中间氮杂移邻-亚二甲苯导致1-芳基乙烯基硫化物24 – 26。苯并-和嘧啶磺胺类的串联烷基化-磺酰化1A - d与4-溴丁基硫氰酸给出tetrahydrothiopyrano螺benzosultams 27 - 30的是，如此挤压后2和[1,5]氢移，形成2-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans 32 - 35。吡啶并杜鹃1d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1,3-dimethyl-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷基硫烷基-1,3-二氢-2,1-苯并噻唑2,2-二氧化物的合成与反应

  摘要：

  烷基-和1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑2,2-二氧化物（benzosultams）arylsulfanylation 1A - Ç和pyridosultam 1D与二烷基二芳基二硫化物提供的2-aminobenzaldehydes二硫6 - 13。1,3- Dimethylbenzosultam 19与二硫化物形式的3 -烷基（芳基）硫基-1,3- dimethylbenzosultams 20 - 22经历SO的热挤压2后跟一个[1,5]σ迁移氢在中间氮杂移邻-亚二甲苯导致1-芳基乙烯基硫化物24 – 26。苯并-和嘧啶磺胺类的串联烷基化-磺酰化1A - d与4-溴丁基硫氰酸给出tetrahydrothiopyrano螺benzosultams 27 - 30的是，如此挤压后2和[1,5]氢移，形成2-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans 32 - 35。吡啶并杜鹃1d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.015

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-alkylsulfanyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides
  作者：Helena Modrzejewska、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.015

  日期：2005.9

  Alkyl- and arylsulfanylation of 1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosultams) 1a–c and pyridosultam 1d with dialkyl and diaryl disulfides provides dithioacetals of 2-aminobenzaldehydes 6–13. 1,3-Dimethylbenzosultam 19 with disulfides forms 3-alkyl(aryl)sulfanyl-1,3-dimethylbenzosultams 20–22 that undergo thermal extrusion of SO2 followed by a [1,5] sigmatropic hydrogen shift in the intermediate

  烷基-和1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑2,2-二氧化物（benzosultams）arylsulfanylation 1A - Ç和pyridosultam 1D与二烷基二芳基二硫化物提供的2-aminobenzaldehydes二硫6 - 13。1,3- Dimethylbenzosultam 19与二硫化物形式的3 -烷基（芳基）硫基-1,3- dimethylbenzosultams 20 - 22经历SO的热挤压2后跟一个[1,5]σ迁移氢在中间氮杂移邻-亚二甲苯导致1-芳基乙烯基硫化物24 – 26。苯并-和嘧啶磺胺类的串联烷基化-磺酰化1A - d与4-溴丁基硫氰酸给出tetrahydrothiopyrano螺benzosultams 27 - 30的是，如此挤压后2和[1,5]氢移，形成2-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans 32 - 35。吡啶并杜鹃1d