1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-chlorophenyl)ethylsulfanyl]benzene；1-chloro-4-[2-(4-chlorophenyl)ethylsulfanyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S
• 分子量: 283.221
• InChiKey: GUNBAKDEYOLDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 indium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物的裂解以及随后向苯乙烯中反马尔可夫尼可夫的加入：直链硫醚的新途径

  摘要：

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.017

文献信息

• Water-Promoted Highly Selective Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Unactivated Alkenes
  作者：Brindaban Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-973877

  日期：2007.4

  The highly selective anti-Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes is demonstrated in water at room temperature without any additive. This is a very simple and efficient method for the synthesis of linear thioethers.

  在室温下，无需任何添加剂，在水中实现了高度选择性的抗马尔科夫尼科夫反应，将硫醇添加到未活化的烯烃中。这是一种非常简单且高效的线性硫醚合成方法。
• Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Ghosh, Sudip, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1199 - 1204
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chattopadhyay, Kalicharan、Ghosh, Sudip、Jana, Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides and subsequent anti-Markovnikov addition to styrenes: a new route to linear thioethers
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.017

  日期：2006.9

  The reaction of thiolate anions, generated in situ by indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides, with styrenes has been investigated. Thiolate anions add to a variety of styrenes in an anti-Markovnikov manner producing linear thioethers in high yields. This method provides a new route to the synthesis of thioethers.

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。