N-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynylquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD16661614
• 分子量: 183.213
• InChiKey: WBQXNJCYKHODDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 、 N-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4-amine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1-{2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin −4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole-quinazolines as antiproliferative agents displaying ERK inhibitory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104982
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 炔丙胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以80%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对阿尔茨海默氏病中丁酰胆碱酯酶的高效，选择性芳基-1,2,3-三唑基苄基哌啶抑制剂。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是阿尔茨海默病（AD）治疗中的关键酶，但是丁酰胆碱酯酶（BuChE）由于其在疾病进展中的作用而备受关注。因此，我们的目的是考虑到其外周位点的结构差异，合成新的胆碱酯酶抑制剂，并采用基于强效和选择性hAChE药物多奈哌齐的部分替代方法。因此，已经成功地合成了两个小系列的基于N-苄基哌啶的化合物，它们是新型有效的和选择性的hBuChE抑制剂。最有前途的化合物（9和11）没有细胞毒性，它们的动力学研究解释了相互作用的双结合位点模式，这与进一步的对接和分子动力学研究一致。所以，这项研究证明了我们的策略如何促进发现新颖的有前途和特权的结构。值得注意的是，化合物11被证明是有史以来最有效的（0.17 nM）和选择性（> 58,000倍）hBuChE抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.030

文献信息

• Highly potent and selective aryl-1,2,3-triazolyl benzylpiperidine inhibitors toward butyrylcholinesterase in Alzheimer's disease
  作者：Peterson de Andrade、Susimaire P. Mantoani、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Carlos Roca Magadán、Concepción Pérez、Danilo Jordão Xavier、Elza Tiemi Sakamoto Hojo、Nuria E. Campillo、Ana Martínez、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.030

  日期：2019.3

  successfully been synthesized as novel potent and selective hBuChE inhibitors. The most promising compounds (9 and 11) were not cytotoxic and their kinetic study accounted for dual binding site mode of interaction, which is in agreement with further docking and molecular dynamics studies. Therefore, this study demonstrates how our strategy enabled the discovery of novel promising and privileged structures

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是阿尔茨海默病（AD）治疗中的关键酶，但是丁酰胆碱酯酶（BuChE）由于其在疾病进展中的作用而备受关注。因此，我们的目的是考虑到其外周位点的结构差异，合成新的胆碱酯酶抑制剂，并采用基于强效和选择性hAChE药物多奈哌齐的部分替代方法。因此，已经成功地合成了两个小系列的基于N-苄基哌啶的化合物，它们是新型有效的和选择性的hBuChE抑制剂。最有前途的化合物（9和11）没有细胞毒性，它们的动力学研究解释了相互作用的双结合位点模式，这与进一步的对接和分子动力学研究一致。所以，这项研究证明了我们的策略如何促进发现新颖的有前途和特权的结构。值得注意的是，化合物11被证明是有史以来最有效的（0.17 nM）和选择性（> 58,000倍）hBuChE抑制剂之一。
• Non-cytotoxic 1,2,3-triazole tethered fused heterocyclic ring derivatives display Tax protein inhibition and impair HTLV-1 infected cells
  作者：Daiane Fernanda dos Santos、Denise Regina Bairros de Pilger、Charlotte Vandermeulen、Ricardo Khouri、Susimaire Pedersoli Mantoani、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Peterson de Andrade、Ivone Carvalho、Jorge Casseb、Jean-Claude Twizere、Luc Willems、Lucio Freitas-Junior、Simone Kashima

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115746

  日期：2020.11

  suitable cell-based assay using resazurin reduction method, and evaluated towards cell cycle, apoptosis and Tax/GFP expression analyses through flow cytometry. Compound 02 induced S phase cell cycle arrest and compounds 05, 06, 22 and 25 promoted apoptosis. Remarkably, compounds 22 and 25 also reduced GFP expression in an inducible-tax reporter cell, which suggests an effect on Tax viral protein. More importantly

  1型人类T细胞淋巴病毒（HTLV-1）是一种人类逆转录病毒，感染了全世界约10-20百万人，并引起侵袭性肿瘤（成人T细胞白血病/淋巴瘤-ATL）。治疗ATL的治疗方法疗效不一，预后差，因此需要策略来鉴定对感染细胞具有活性的新型化合物。从这个意义上讲，我们最初筛选了25个1,2,3-三唑衍生物的小系列，以发现HTLV-1感染的T细胞系（MT-2）中的细胞增殖抑制剂和凋亡诱导剂，以进一步评估其对TLV-1的作用。通过诱导税收报告细胞系（Jurkat LTR-GFP）进行病毒税收活动。八种有前途的化合物（02，05，06，13，15，21，22和25）具有活性的≥70％的最初选择的基础上，合适的基于细胞的刃天青使用还原法测定，并朝向细胞周期，细胞凋亡和税务/ GFP表达分析评价通过流式细胞仪。合成化合物02诱导的S期的细胞周期停滞和化合物05，06，22和25促进细胞凋亡。值得注意的是，化合物2
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole-quinazolines as antiproliferative agents displaying ERK inhibitory activity
  作者：Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Gabriel da Silva、Sofia Nascimento、Susimaire Pedersoli Mantoani、Peterson de Andrade、Emerson Soares Bernardes、Daniel Fábio Kawano、Andreia Machado Leopoldino、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104982

  日期：2021.8