3-[(1′-hydroxy-1′-(4″-bromophenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1′-hydroxy-1′-(4″-bromophenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(4''-bromophenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one；(3S)-3-[(R)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂S
• 分子量: 301.204
• InChiKey: DZXYNTMIAKKDKV-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对硝基苯甲醛 在 (R)-tert-butyl 2-phenyl-2-((S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)acetate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(1′-hydroxy-1′-(4″-bromophenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于Pro-Phe的三肽叔丁酯作为有机催化剂在水性或有机介质中的不对称羟醛反应

  摘要：

  酮和醛之间的对映选择性醛醇缩合反应构成了评价新型有机催化剂的最常见反应模型之一。最近几年，已经表明有机催化醛醇缩合反应可以在水中进行。由脯氨酸，苯丙氨酸和氨基酸的叔丁基酯组成的三肽家族已成功用于这种不对称转化中。以高收率（高达99％）和出色的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。C末端氨基酸决定三肽（Pro-Phe-AA-O t Bu）在水性或有机介质中有效发挥作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.007

文献信息

• The application of a structurally simple, recyclable, and large-scale l-prolinamide catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Zhi Guan、Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Krystal Heinen、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.009

  日期：2014.5

  With heterocyclic ketones or cyclohexanone, the aldol reactions gave products in high yields and with respectable enantioselectivities (87–99% ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 anti/syn). The catalyst could be recycled and reused up to seven times resulting in good yields and with good selectivities. This catalyst is also efficient in large-scale reactions with the enantioselectivities remaining

  一个高效，双功能催化剂脯氨酰胺，其由手性脯氨酸和的反式-cyclohexanediamine部分，准备和各种酮类和醛类的直接不对称羟醛缩合反应进行评价。该催化剂对含氧，硫或氮的杂环酮显示出令人印象深刻的催化活性，但尚未充分探索。基板范围还覆盖环状和无环酮。与杂环酮或环己酮，醛醇缩合反应，得到的产品在高收率和对映选择性尊敬（87-99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1反/顺）。该催化剂可再循环和再利用起来，导致良好的收益率七次，具有良好的选择性。该催化剂也与保持在相同的水平在实验规模的反应对映选择性的大规模反应高效。
• Effect of additives on the proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions
  作者：Petri M. Pihko、Katri M. Laurikainen、Annina Usano、Annika I. Nyberg、Jatta A. Kaavi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.070

  日期：2006.1

  The effect of bases, acids, and water as additives in proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions has been studied. While the reaction appears to be relatively tolerant to small amounts of tertiary amine bases or weak acids, it stops completely with strong acids. The use of water as an additive had a highly beneficial effect on reactions that were conducted with a stoichiometric ratio of ketone

  研究了碱，酸和水作为添加剂在脯氨酸催化的酮醛醛醇缩醛反应中的作用。尽管该反应似乎对少量的叔胺碱或弱酸具有相对的耐受性，但在强酸的作用下完全停止了。使用水作为添加剂对以酮与醛的化学计量比，特别是与环状酮进行的反应具有高度有益的效果。这允许在直接对映体选择性羟醛中有效地使用更珍贵的酮类如4-噻酮作为供体，并有助于纯化。
• tert-Butyl esters of tripeptides based on Pro-Phe as organocatalysts for the asymmetric aldol reaction in aqueous or organic medium
  作者：Anastasia Psarra、Christoforos G. Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.007

  日期：2014.1

  The enantioselective aldol reaction between ketones and aldehydes constitutes one the most common reaction models for the evaluation of novel organocatalysts. The last few years, it has been shown that the organocatalytic aldol reaction can be performed in water. A family of tripeptides consisting of proline, phenylalanine, and tert-butyl esters of amino acids was successfully employed in this asymmetric

  酮和醛之间的对映选择性醛醇缩合反应构成了评价新型有机催化剂的最常见反应模型之一。最近几年，已经表明有机催化醛醇缩合反应可以在水中进行。由脯氨酸，苯丙氨酸和氨基酸的叔丁基酯组成的三肽家族已成功用于这种不对称转化中。以高收率（高达99％）和出色的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。C末端氨基酸决定三肽（Pro-Phe-AA-O t Bu）在水性或有机介质中有效发挥作用的能力。